Ализарин

Ализарин, красящее вещество, оранжевые кристаллы, мало растворимые в воде, хорошо растворимые в водных щелочах; tпл 289°С.

А. содержится в корнях марены (Rubia tinctorium), экстракт из которых применяли для крашения ещё в древних Египте, Персии и Индии. Под названием «ализари» корни марены стали поступать из восточных стран в Европу. Со 2-й половины 18 в. марену начали культивировать в Крыму и на Кавказе. Краситель впервые выделили из растения в 1826 французские химики П. Робике и Ж. Колен. В 1869 немецкие химики К. Гребе и К. Т. Либерман расшифровали строение А. и первыми синтезировали его. Когда искусственный А. стал дешевле природного, разведение марены прекратилось. В России синтетический А. начали вырабатывать с 1874 (г. Киржач). А. относится к классу протравных антрахиноновых красителей. С солями некоторых многовалентных металлов А. даёт окрашенные комплексные соединения, т. н. лаки, прочно соединяющиеся с текстильными волокнами. Наиболее распространённое соединение А. с алюминием имеет ярко-красный цвет, с железом — фиолетовый, с хромом — коричневый.

Как краситель для текстиля А. почти не применяют, т. к. по качеству он уступает многим новым, к тому же более дешёвым, красителям. А. применяют как полупродукт при синтезе других красителей; алюминиевый лак А. (краплак) — для приготовления художественных красок и в полиграфии.

АЛИЗАРИН, CuH804, 1,2-д иоксиантра- х и н о н,— органическое соединение, встречающееся в природе и цолучаемое синте­тически; один из наиболее дав­но известных органических кра- -ОН сителей. Оранжевые кристаллы, г°пл. 290°, t.пл. 430°; трудно ра­створим в воде, хорошо раство­ряется в водных щелочах; креп­кие растворы имеют красный цвет, при разбавлении перехо­дящий в синенато-фиолетовый.

А. выделен в 1826 из корня красильного растения марены (Rubia tinctorium) франц. химиками Робике и Коленом. В 1868 нем. химики Гребе и Либерман, перегоняя А. с цинковой пылью, получили антра­цен и сделали из этого вывод, что А. есть диоксиан- трахинон; этот вывод они подтвердили в 1869, син­тезировав А. сплавлением дибромантрахинона с едким кали. Это был первый синтез природного кра­сителя. В 1870 разработан промышленный способ получения А. посредством сплавления антрахинон- сульфоновой кислоты (образующейся при обработке антрацена дымящей серной кислотой) с едким кали. Производство синтетического А. начало быстро раз­виваться с 70-х гг. 19 в. и вскоре полностью вытес­нило культуру марены, под которой были заня­ты огромные площади. В России А. стали выраба­тывать в начале 80-х гг. 19 в. на фабрике в селе Лобановка под Москвой. М. А. йлмтгкий  разра­ботал наиболее выгодный метод получения А. не­посредственным окислением антрахинона. В 1892 русский химик П. Лохтин ввёл в практику краше­ния А. очень важный реактив — рициноловокислый аммоний.

Установление строения и синтез А. явились од­ним из крупнейших успехов органической химии 2-й половины 19 в. Высоко оценивая познавательное значение этого открытия Ф. Энгельс ириводит его в книге «Людвиг Фейербах» как веский довод в борьбе с агностицизмом. «Химические вещества, образую­щиеся в телах животных и растений, оставались... „вещами в себе", пока органическая химия не стала приготовлять их одно за другим; тем самым „вещь в себе" превращалась в вещь для нас, как, наприт мер, ализарин, красящее вещество мароны, которое мы теперь получаем не из корней марены, выращи­ваемой в ноле, а гораздо дешевле и проще из ка­менноугольного деггн» (См. изд. 1948, стр. 18). Этот же пример разбирают В. И. Ленин в своей книге «Материализм и эмпириокритицизм» (гл. 2) и И. В. Сталин в своей работе «О диалектическом и историческом материализме».

Крашение А. практически было известно еще в глубокой древности, когда для этой цели применя­лись корни марены. Оно основано на том, что с алю­минием, трёхвалентными железом и хромом, я также нек-рыми другими металлами А образует устойчи­вые, нерастворимые, яркоокрашенные лаки. Особенно известен яркокраеный алюминиевый лак. Для окрас­ки текстильных изделий такие лаки цолучают непо­средственно на волокне, пользуясь А. и протравой — солями соответствующих металлов. А применяется гл. обр. по алюминиевой протраве для крашения и пе­чати хлопчатобумажных тканей в красный цвет (ку­мач). Длн получения окрасок с более жёлтым оттен­ком применяют А., содержащий примесь триоксиннт- рахинона. В свнзи с тем, что крашение А. является весьма длительным и дорогим процессом, А. стал уступать место другим красителям, более гростым по способу применения. Алюминиевый лак А. (крапп- лак) сохраняет еще значение как прочный пигмент гл обр для приготовления художественных красок для высококачественной полиграфии (напр. при изготовлении денежных знаков).

Лит.: Коган И. М., Курс химии и технологии краси­телей, М., 1949

Ализари́н (1,2-дигидроксиантрахинон) — он же Mordant Red 11, CI 58000 — важный продукт синтеза сложных красителей. Оранжево-красные кристаллы (иглы) триклинической или ромбической системы. Растворяется в воде 0,034 г/100 г (100 °C), растворим в этаноле, метаноле, эфире, бензоле, уксусной кислоте, пиридине, сероуглероде, растворах щелочей. Легко возгоняется. Как pH-индикатор имеет область изменения окраски от pH 5.9 (жёлтый) до pH 7.0 (тёмно-розовый) и от pH 10.1 (тёмно-розовый) до pH 12 (фиолетовый). Перекристаллизовывают из этанола.
Соединения алюминия с А. применяются для приготовления художественных красок и в полиграфии. Красители на основе А. применяют также для окраски тканей в прочные фиолетовые цвета. В аналитической химии А. служит реагентом для определения ионов алюминия и ряда других элементов.

Со словом «А.» связаны следующие термины из ЭСБЕ:

• Ализариновые краски 

  • Ализарин-бордо 

  • Ализариновая желть 

  • Ализариновая зелень 

  • Ализариновая синь 

  • Ализариновая чернь 

  • Ализарин-оранж 

  • Ализарин-фиолет 

• Ализариновое масло 

• Ализарин-цианин 

АЛИЗАРИН (1,2-дигидроксиантрахинон), мол. м. 240,20; красные кристаллы; т. пл. 289°С, т. кип. 430°С; практически не раств. в воде, умеренно раств. в этаноле, хорошо - в горячем метаноле, раств. в эфирах, бензоле, уксусной к-те, р-рах щелочей. Содержится в виде гликозида в корнях марены красильной (Rubia tinctorium), из к-рой добывался в глубокой древности и использовался как протравной краситель. В 1869 К. Гребе и К. Либерман впервые синтезировали ализарин из антрацена. В пром-сти ализарин получают щелочным плавлением 2-антрахинонсульфокислоты или 2-хлорантрахинона в присут. окислителя (KNO2). 
С солями многовалентных металлов ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные соли, т. наз. лаки. На этом было основано применение его для прочного крашения и печатания тканей из натуральных волокон (хлопка, шерсти и шелка) по металлич. протраве, напр. алюминиевой - для получения красного цвета, хромовой-коричневото, железной-фиолетового. С 50-х гг. 20 в. в связи с бурным развитием пром-сти синтетич. красителей ализарин утратил свое значение как краситель для текстильных материалов из-за сложной технологии крашения. Ализарин - промежут. продукт в произ-ве ряда др. красителей и лаков, употребляемых для приготовления художеств. и полиграфич. красок. Ализарин-аналит.реагент для фотометрич. определения F-и А1, а также качественного обнаружения последнего. М. Г. Романова.