Аллиловый спирт

Аллиловый спирт, простейший ненасыщенный спирт; CH2=CH—CH2OH, бесцветная жидкость с резким запахом; tkип 96,9°С, плотность 852 кг/м3, смешивается в любых отношениях с водой, спиртом, эфиром. А. получают гидролизом аллилхлорида: CH2=CHCH2Cl+HOH®CH2 = CHCH2OH + HCl. А. с. — полупродукт производства глицерина, синтетических смол и пластических материалов.

АЛЛИЛОВЫЙ СПИРТ,  CH2=CH—CH2OH ,— про­зрачная жидкость с едким запахом; t°>un. 98°; с водой смешивается в любом отношении Выделяется при дробной разгонке сырого древесного спирта, где А. с. содержится ок. 0,2%. При.меняют А. с. пре­имущественно для приготовления фармаиентич. пре­паратов (бромистый, иодистый аллил) и получевия аллиловых эфиров салициловой и коричной кислот.

Аллиловый спирт (2-пропенол), органич. вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н2О; т. кип. 89,0 °C)

Получение:

• Гидролизом аллил хлорида.

• Изомеризацией окись пропилена.

• Дегидрированием пропанола.

• Реакцией глицерина с муравьиной кислотой.

Применяют для синтеза глицерина, акролеина, простых и сложных аллиловых эфиров.

Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень, ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.

Allyl alcohol (IUPAC name: prop-2-en-1-ol) is an organic compound with the structural formula CH2=CHCH2OH. Like many alcohols,it is a water soluble, colourless liquid, but it is more toxic than typical small alcohols. Allyl alcohol is used as a raw material for the production of glycerol, but is used as a precursor to many specialized compounds. Allyl alcohol is the smallest representative of the allylic alcohols.

Allyl alcohol can be obtained by many methods. The hydrolysis of allyl chloride is the traditional route:

CH2CHCH2Cl + NaOH → CH2CHCH2OH + NaCl

Allyl alcohol can also be made by the rearrangement of propylene oxide, a reaction that is catalyzed by potassium alum at high temperature. The advantage of this method relative to the allyl chloride route is that it does not generate salt. Also avoiding chloride-containing intermediates is the "acetoxylation" ofpropylene to allyl acetate:

CH2=CHCH3 + 1/2 O2 + CH3CO2H → CH2CHCH2O2CCH3 + H2O

Hydrolysis of this acetate gives allyl alcohol. Alternatively, propylene can be oxidized to acrolein, which upon hydrogenation gives the alcohol.

In principle allyl alcohol can be obtained by dehydrogenation of propanol. In the laboratory, it has been prepared by the reaction of glycerol and formic acid. Allyl alcohols in general can be prepared by allylic oxidation of allyl compounds by selenium dioxide.

Allyl alcohol is mainly converted to glycidol, which is a chemical intermediate in the synthesis of glycerol, glycidyl ethers, esters and amines. Also, a variety of polymerizable esters are prepared from allyl alcohol, e.g. diallyl phthalate.

Allyl alcohol is more toxic than related alcohols. Its threshold limit value (TLV) is 2 ppm. It is a lacrymator.