Аллокоричная кислота

Аллокоричная кислота (цис-3-Фенилпропеновая кислота), стереоизомер (цис-изомер) коричной кислоты, в которую А.к. легко превращается, что и выражается, согласно предложению А. Михаэля, приставкой алло (от греч. Άλλος — другой, — префикс, обозначающий другой, иначе, чуждо… лже… и т. д).

Впервые обнаружена Либерманом в 1890 году в листьях кока, затем Либерман нашел, что эта кислота образуется при восстановлении (цинковой пылью в спиртовом растворе, при кипячении) β-дибромпропиоловой кислоты, и в очень малых количествах при нагревании до 195°С бензалмалоновой кислоты. Наиболее удобно получается А.к. восстановлением β-дибромпропиоловой кислоты:

С6Н5-СBr=СBr-СООН + 2H2 = С6Н5-СН=СН-СООН + 2HBr

и отделяется от одновременно образующейся коричной кислоты благодаря плохой растворимости самой А.к. в воде и плохой растворимости Ва-соли коричной кислоту в метиловом спирте. 

А.к. образует три кристаллические модификации с температурами плавления 68°, 58° и 42°С. Трудно растворима в воде и холодном лигроине, легко растворима в спирте и эфире, на рассеянном свету не изменяется. 

При кратковременном нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в обыкновенную коричную кислоту.

С уксусным ангидридом образует жидкий ангидрид, переходящий при нагревании в ангидрид коричной кислоты.

Литература:

• Аллокоричная кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.) — СПб., 1890—1907.

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.

• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др. — 3-е испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.