Аллофановая кислота

Аллофановая кислота (карбоксиломочевина) NH2-СО-NH-COOH — известна только в виде эфиров и солей, так как в свободном виде разлагается на углекислый газ и мочевину. 

Эфиры А.к. получают взаимодействием циановой кислоты на уретаны:

HN=CO + H2N-CO-COOR → H2N-СО-NH-COOR

Также эфиры А.к. образуются при хранении циановой кислоты в спиртовых растворах:

HN=CO + R-OH → H2N-COOR + R-OH → H2N-СО-NH-COOR 

При попытке получить А.к. она разлагается на углекислый газ и мочевину (декарбоксилируется):

H2N-СО-NH-COOH → CO2 + O=C(NH2)2

Щелочи омыляют эфиры А.к. с образованием солей А.к.:

H2N-СО-NH-COOR + NaOH → H2N-СО-NH-COONa + R-OH