Центральный Дом Знаний - Керн Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Книга 1

Информационный центр "Центральный Дом Знаний"

Заказать учебную работу! Жми!



ЖМИ: ТУТ ТЫСЯЧИ КУРСОВЫХ РАБОТ ДЛЯ ТЕБЯ

      cendomzn@yandex.ru  

Наш опрос

Я учусь (закончил(-а) в
Всего ответов: 2668

Онлайн всего: 1
Гостей: 1
Пользователей: 0


Форма входа

Логин:
Пароль:

Керн Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Книга 1

Керн Ф., Сандберг Р. 
Углубленный курс органической химии
Пер. с англ. В двух книгах/Под редакцией В. М. Потапова
М.: Химия, 1980.— 520 с, ил. 

Книга первая посвящена рассмотрению природы химических связей и строения молекул, стереохимии, механизма^ различных органических реакций и методам-их изучения. Приведены многочисленные схемы конкретных реакций с указанием выходов продуктов и ссылками на оригинальную литературу. В конце каждой главы даны задачи, которые помогают контролировать степень усвоения материала. Предназначена для химиков-органиков, а также преподавателей вузов, аспирантов и студентов университетов  химических вузов. 

СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие редактора русского перевода. < . . 8 
Предисловие к книге  I............
ГЛАВА   1. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ....... "
Введение...................... 11
1Л, Метод валентных еэяэей  -................
1.2. Энергии связенf длины связей, диполи...................
1.3. Теория молекулярных орбиталей.............. 23
1.4. Теория молекулярных орбиталей Хюккеля........... 32
Литература......... 36
Задачи,.......................38
ГЛАВА   2. ОСНОВЫ СТЕРЕОХИМИИ...............   . 43
Введение........................
2.1. Энантиомерия...................... 43
2.2. Диастереоыерия..................... 4?
2.3. Динамическая стереохимия   .   ............... "э
2.4. Продираледшсть...............-..... 61
Литература.........65
Задачи . ,......................67
ГЛАВА  3. КОНФОРМАЦИОИНЫЕ     И     ДРУГИЕ ПРОСТРАНСТВЕННЫЕ
ЭФФЕКТЫ.......................71
Введение...................... 71
3.1. Пространственное напряжение и механика молекул '....... 71
3.2. Конформации ациклических Молекул ......: 76
3.3. Конформации производим* циклогексаца   ........... 80
3.4. К<5нфорыащш  нешестичленнЫд  Есарбиийклин    .    . -......
3:5. Конформацнонный анализ гетерониклов............ 92
3.6. Применение метода   молекулярных  орбиталей   в информационном анализе..........^.............,97
3.7. Влияние информационных факторов jta реакционную способность   . 100
3.8. Влияние других пространственных факторов на реакционную способность .......*.....т...........ЮЗ
Литература ......... но
Задачи........... г ............ИЗ
ГЛАВА  4. ИЗУЧЕНИЕ   И   ОПИСАНИЕ   МЕХАНИЗМОВ ОРГАНИЧЕСКИХ
РЕАКЦИИ.....................,  . 118
Введение...................... 113
4.1. Термодинамические данные................113
4.2. Кинетические даяние................... 120
4.3. Эффекты заместителей и принцип линейной зависимости свободных энергий........................ 130
4.4. Изотопные эффекты   .   .   ................. 137
4.5. Характеристика интерыедиатоа рсактшй  .  .  . .  ,......                     . 140
4.6. Катализ   ......................... 142
4.7. Эффекты растворителей.................. 145
4.8. Основные концепции механизма: кинетический и термодинамический контроль, постулат Хэммойда, приншзп Ксртина—Гаммета   т  .  .  . 150
4.9. Изотопные метки .....156
4.10. Стереохимия......................157
Литература.........]58
Задачи............+  -  *  . w "т   +  .   . 160
ГЛАВА  5. НУКЛЕОФИЛЬИОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ .   .   .   .   ........ .167
Введение.................■   -  . 167
5.1. Предельный случай — механизм ионизационного замещения (механизм
6 л I)...........16Э
5.2. Предельный случай — механизм прямого замещения, (механизм 5^2) 170
5.3. Альтернативные, гипотезы о механизмах.....172
5.4- Карбепиевые ионы....................177
5- 5. Нуклеофилыюсть   .   .  ..   «............186
5.6. Влияние уходящих групп.............,.  .   .  . 191
5.7. Влияние пространственных и других эффектов заместителей на скорость замещения и ионизации   .   .   т........... . 193
5.8. Стереохимия нуклеофилыюго замещения........... 196
5.9. Вторичные изотопные эффекты при замещении   . .....203
Б.Ю. Участие соседних групп................... 204
5.П. Перегруппировки карбенисвых ионов......i  .t ,  .  ■  ■   . 210
5Л2, Некласси чески е карбениевые ионы и проблема норйорннлъцого катиона 215 5.13. Применение реакций нуклеофильного замещения р синтетических целях 221
Литература ;. .......228
Задачи....., .........-  ■  ■  •..  .  .  * • »   - -  . 233
ГЛАВА  6. ПОЛЯРНОЕ  ПРИСОЕДИНЕНИЕ  И РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ .   .   ,   .       , '.......239
Введение.......................239
6- 1. Присоединение гнлогеноводородов к алкёнэм   . ".' 240
6.2. Катализируемая кислотами гидратация алкенов   т   .  - ■■■ .  ...  . 244
6.3. Присоединение галогенов   .   .   .   .  .  .  ....  ....  .  . .   . 245"
6.4. Механизмы Е2, El н Е1е........ .   ........249
6.5. Эффекты ориентации в реакциях элиминирования ■.  -  ...  . -  . 252
6.6. Стереохимия реакций Е2-элиыинирования   .   .  . ■ ;.......257
6.7. Дегидратация спиртов   .  .  .' .  .. .  .  .' .. .      .  i . 260
6.8. Элиминирование без участия связей С—Н  ......■. .  . .   . 261
Литература.........263
Задачи . . .  . v .  .  .. -. : ., . ?.t - - ■ ■ -. ■  ■ ■  ■ * - 265 ГЛАВА  7. КАРБАНИОНЫ  И  ДРУГИЕ  НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ УГЛЕРОДНЫЕ
ЧАСТИЦЫ .....269
Введение.   ...   .   .   - .  ,  .   .  •    -■■*. ■  .  • , .  ...  . 269
7.1. Кислотность углеводородов   .   .   .  .  ... . ... . ^ ..  ...... 269
7.2. Карбанноны, стабилизованные функциональными группами   .... 276
7.3. Еполы и енамнны.................... 282
Литература......... 285
Задачи  .  ,.......1 '.  .  ... . .286
ГЛАВА  8. РЕАКЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИИ.........291
Введение   ■. .  .  . . ; .   .   .  . 291
8. L Гидратация и присоединение спиртов к альдегидам и кетонам   .- .  , 2&1
8.2. Альдегиды и кетоны в реакциях присоедииеаия-элнминаровакия   .  . 2&5
8.3. Реакционная способность карбонильных Соединений в реакциях присоединения ............., -Г * 4  ...  . 298
8.4. Гидролиз сложных эфирор и родственные реакция   ....... 300
8.5. Гидролиз амидов..................... 305
8:6. Ацйлнрозание нуклеофидьнух кислород- и азотсодержащих групп . 307 8.7. Внутримолекулярный катализ.   ...   ,............. 310
Литература ......... .315
Задачи  . *..................... .317
ГЛАВА  9. АРОМАТИЧНОСТЬ    И    ЭЛЕКТРОфИЛЬНОЕ АРОМАТИЧЕСКОЕ
ЗАМЕЩЕНИЕ.......................... .324
9. L Ароматичность...............-.....324
fl.J.I. Концепция ароматичности   ■ • '.................. ,324
У. 1.2. Ацулены.......................■   .... 327
9 1.3, Ароматичность в заряженных цикл as.....333
9 1.4. Конденсированные ароматические системы   .............. 336
ь       Гчмоароматнчносгь...................342
9,2, Реакции электрофильпого ароматического замещения   ...  .  .  .  . 343
9.3. Связь между структурой и реакционной способностью  ...... . . 348
9.4. Мехайнэми отдельных реакций замещения.........". . 356
9.4.1. Нитрована...................355
9.4.2. ГалогёнироБание   .   -      ■  -  ■........-  ■ —.........
9.4.3. Протежирование н обмен водорода......,..... зо^
9.4.4. АлкИЛироаание По ФрНделю—Крафтсу н радствеивЫе"реакинн:   •   ■ . * * 363
9.4.5. АпЯЛНровШие во Фрнлелю — крлфтсу н рокствёнине реа&арв •  .  • .  ■ • 365
9.4.6. Реакции сочетания с днааосоединеннямй . . ..... т» ... , .■■ . . 367
9.4.7. Замещение других групп (кроне водорода) » . . .  .  '.  .'     »' ...     . - . 368
9.5. Теоретическое рассмотрение реакций ароматического замещения   .   н 369
Литература . .". ...... .371
Задачи  .  .  у л  .  *.........* *  .  ■  ...... 375
ГЛАВА 10. СИНХРОННЫЕ  РЕАКЦИИ ........  ".  . .  ^ .... 380
В в;е дец и е  ,х ...   .  ...  ■ ■ . ......... 3S0
10.1. Перициклическне реакций   ...   .   .      . ..   .  .  .  .   ...  .  . 380
10.2,. CmrtfSTpcrfffbrc перегруппировки............... 392
10.3. Реакции цийлоприсоёдннения и циклоэлиыиннрования   ...... 400
Литература . . .. .' . . . . . *?8' Задачи,.   .      .  .  ,.......= ..-« .  .  .  . .   . .  .■=- . 410
ГЛАВА II. ФОТОХИМИЯ....... ...   .   .   ..........416
11.1. Общие положения.................... 416
11.2. Применение представлении об орбиталыюй симметрии к фотохимическим реакциям...................... 420
11.31 Фотохимия карбонильных соединений  . .  . ■- ^ . ■.  ... -.. '■ , 423
11.4. Фотохимия алкеной и дненое  .   . ......   . ■ ;: -  .. .  . ■. ■.   .  . т  . 432
11.-5. Фотохимия ароматических соединений   . : . . ..  .  ... ■ .     . 439
Литература    . , . ... . .440
Задачи  .............                                            ...      .  -  .  ■  *  ■ .442
ГЛАЯА 12. СВОБОДНОРАДИКАЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ .   ....   .   .   .   .   . .447
12.1. Генерйрдрание, обнаружение .и определение свободах радикалов . 44? 12Л.1. Основные положения ................     . 447
12.Г.2. Устойчивые своСодетьге раднкалн • - п . ААН
12.1.3. Прямое обнаружении рздакальных ннтерыедиаюв    -. » . '■     ..-i.. . . . 450
12.1.4, Резяднн длв источники свободных .радикалов : ■ • ■ •■ ■ ■ • ^54 12,1_Е. Структура и пространственное строение рав.икалЬйыя нЦтерШедиаТОй . » 457 Т2.Г.6: Зяляженные радикальные частицы                                ^  . . 46Q
12.2. Характеристика1 механизмов реакций, идущих через радикальные интермедиа™ ...........:   .   . 462
12.2.1. Кииетнччскне особенности'депиыя реакций     . . . . i  .......  *  . 46?
12.2.2. Снизь строения и реакционной Способности веществ   .........   . 465
12.3. Свободнорадикальные реакций замещения   .  . ; -- . ■■■ . ■  ■ .. .470
12.3.1. Галогениронасше     ... i 1 ........ . 470
12.3.2. Окнелмив   ..-.............?  . 473
12.3.3. Замещение с участием арильнъи радикалов 474
J2.4. Свободкорадйкгальные реакднк п-рнсоедняения ... .   . д.  .   .  ...  .' 476
12.4.1. ПрнссёДинаИЫе гёЛОгеноВйдорОдов   v i . 47S
12.4.2. Поясоедвлекяс гдлогедмс^анск ......---■■■■■-'■'■■•■■ 47S
12.4.3. Прии>сдннекйе других углеродных радикалов.............480
12.4.4. Лрнсосдинедяс        -соединений   -................ ■ 480
12.5. Внутримолекулярные евободнорадикальные реакции ........481
12.6. Перегруппировки и реакции фрагментации свободных радикалов   .,, .-;4&5
12.6.1, Перетру ппн рок кп .,.-.!..-...■.■  ^  ■  ■".........4S5
12.6.2. Рчакн.ЧЕ| фрагиеитацвн......... 487
12.7. Реакции переноса злектроаов...............-,  . 488
Литература.........494
Задачи.............Ш
Литература к задачам..........502
Предметный  указатель   .   .   г  . . .. н  . .  ,  . ■ V -  .  . 5i0


Loading

Календарь

«  Июль 2020  »
ПнВтСрЧтПтСбВс
  12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031

Архив записей

Друзья сайта

  • Заказать курсовую работу!
  • Выполнение любых чертежей
  • Новый фриланс 24