Центральный Дом Знаний - Антоцианы

Информационный центр "Центральный Дом Знаний"

Заказать учебную работу! Жми!



ЖМИ: ТУТ ТЫСЯЧИ КУРСОВЫХ РАБОТ ДЛЯ ТЕБЯ

      cendomzn@yandex.ru  

Наш опрос

Как Вы планируете отдохнуть летом?
Всего ответов: 903

Онлайн всего: 1
Гостей: 1
Пользователей: 0


Форма входа

Логин:
Пароль:

Антоцианы

Антоцианы (от греч. ánthos — цвет и kýаnos — лазоревый), красящие вещества растений; относятся к гликозидам. В основе их строения находится структура:


Строение А. установлено в 1913 немецким биохимиком Р. Вильштеттером, первый химический синтез осуществлен в 1928 английским химиком Р. Робинсоном. Разнообразие окраски А. объясняется не только особенностями их строения, но и образованием комплексов с ионами К (пурпурная соль), Mg и Ca (синяя соль), а также адсорбцией на полисахаридах. А. придают тканям растений (главным образом лепесткам цветков, плодам. листьям) фиолетовую, синюю, коричневую, красную, оранжевую и другие окраски. Присутствием А. обусловлена привлекающая окраска цветков, однако полностью биологические функции А. пока не выяснены. Образованию А. благоприятствуют низкая температура, интенсивное освещение. Наличием А. объясняется также окраска красных вин и многих фруктовых соков (но не столовой свёклы, в которой содержится пигмент иной природы — бетанидин).


АНТОЦИАНЫ  — находящиеся в различных ор­ганах высших (побегопосных) растений, растворён­ные в клеточном соке красящие вещества красного, фиолетового и синего цвета, характерно меняющие свой цвет под влиянием кислот и щелочей. С кисло­тами А. дают красную или красно-фиолетовую окра­ску, к-рая от щелочей переходит через фиолетовую в синюю. Растворённые в клеточном соке, А. выделя­ются из него в кристаллическом состоянии при вы­паривании или даже при сильном плазмолизе. Кристаллические или аморфные выделения А. нередко встречаются и в клеточном соке нормаль­ных клеток. Иногда у мхов, папоротников и мно­гих однодольных А. отлагаются в клеточных стен­ках, окрашивая их в красный или фиолетовый цвет. Нек-рыо из А. получены синтетически. По своей химич. структуре А. стоят близко к часто сопутствующим им в растениях флавопам и катехинам. Последние легко могут быть превращены различными химическими средствами в А. и обратно. В частности, на превращении бесцветного катехина в ярко окрашенный А. основан точный способ откры­тия катехинов в моче и др. биологических жидко­стях. Советский биохимик С. В. Дурмишидзе в 1948 наблюдал превращение катехипов в А. при созре­вании красных сортов винограда. А. находятся в клетках обычно в виде глюкозидов, носящих на­звание антоцианинов, но иногда и в не связанной с сахарами форме, т. н. антоцианидинов. Послед­ние и являются носителями красящих свойств А., сохраняющихся и в глюкозидиых соединениях, и представляют собой оксониевые основания, — производные бензогшрилия.

Накоплению А. в растительных тканях благо­приятствуют: свет, под влиянием к-рого более богатые кислородом флавонолы восстанавливаются в А., а также поранения тканей, низкая темпера­тура и нек-рые другие факторы. С влиянием света и температуры связано часто наблюдаемое обильное образование А. у альпийских и арктических расте­ний, а также красная окраска побегов, листьев у наших растений ранней весной и поздней осенью, и зимой у растений с неопадающими листьями. Спектр поглощения А. в большинстве случаев является дополнительным к спектру поглощения хлорофилла; А. задерживают лучи, малопоглощаемые хлорофиллом, и, превращая лучистую энергию в тепловую, содействуют нагреванию растения. Преимущественно присутствием А. об­условлены привлекающие окраски цветов и плодов. Но этими биологич. функциями не исчерпывается значение А. в жизни растений; они несомненно иг­рают важную, по ещё далеко не выясненную, роль в обмене веществ. Нек-рые А. используются в кра­сильном деле.


Антоцианы (от греч. ἄνθος — цветок и κυανός — синий, лазоревый), окрашенные растительные гликозиды, содержащие в качестве агликона антоцианидины - замещенные 2-фенилхромены, относятся к флавоноидам.

Антоцианы являются гликозидами, содержащими в качестве агликона-антоцианидина гидрокси- и метоксизамещённые соли флавилия (2-фенилхроменилия), у некоторых антоцианов гидроксильные ацетилированы. Углеводная часть связана с агликоном обычно в положении 3, у некоторых антоцианов - в положениях 3 и 5, при этом в роли углеводного остатка могут выступать как моносахариды глюкоза, рамноза, галактоза, так и ди- и трисахариды.

Будучи пирилиевыми солями, антоцианы легко растворимы в воде и полярных растворителях, малорастворимы в спирте и нерастворимы в неполярных растворителях.


Общая структура антоцианов

Антоцианы

R1

R2

R3

R4

R5

R6

R7

Аурантинидин

-H

-OH

-H

-OH

-OH

-OH

-OH

Цианидин

-OH

-OH

-H

-OH

-OH

-H

-OH

Дельфинидин

-OH

-OH

-OH

-OH

-OH

-H

-OH

Европинидин

-OCH3

-OH

-OH

-OH

-OCH3

-H

-OH

Лютеолинидин

-OH

-OH

-H

-H

-OH

-H

-OH

Пеларгонидин

-H

-OH

-H

-OH

-OH

-H

-OH

Мальвидин

-OCH3

-OH

-OCH3

-OH

-OH

-H

-OH

Пеонидин

-OCH3

-OH

-H

-OH

-OH

-H

-OH

Петунидин

-OH

-OH

-OCH3

-OH

-OH

-H

-OH

Розинидин

-OCH3

-OH

-H

-OH

-OH

-H

-OCH3

Строение антоцианов установлено в 1913 немецким биохимиком Р. Вильштеттером, первый химический синтез осуществлен в 1928 английским химиком Р. Робинсоном.

Антоцианы и антоцианидины обычно выделяются из кислых экстрактов растительных тканей при умеренно невысоких значениях pH, в этом случае агликоновая антоцианиновая часть антоциана либо антоцианин существуют в форме флавилиевой соли, в которой электрон гетероциклического атома кислорода участвует в гетероароматической π-системе бензпирилиевого (хроменилиевого) цикла, который и является хромофором, обуславливающем окраску этих соединений - в группе флавоноидов они являются наиболее глубоко окрашенными соединениями с наибольшим сдвигом максимума поглощения в длинноволновую область.

На окраску антоцианидинов влияет число и природа заместителей: гидроксильные группы, несущие свободные электронные пары обуславливают батохромный сдвиг при увеличении их числа. Так, например, пеларгонидин, цианидин и дельфинидин, несущие в 2-фенильном кольце, соответственно, одну, две и три гидроксильные группы, окрашены в оранжевый, красный и пурпурный цвета. Гликозилирование, метилирование или ацилирование гидроксильных групп антоцианидинов приводит к уменьшению или исчезновению батохромного эффекта.

В силу высокой электрофильности хроменилиевого цикла структура и, соответственно, окраска антоцианов и антоцианидинов обуславливается их чувствительностью к pH: в кислой среде (pH < 3) антоцианы (и антоцианидины) существуют в виде пирилиевых солей, при повышении pH до ~4-5 происходит присоединение гидроксид-иона с образованием бесцветного псевдооснования, при дальнейшем повышении pH до ~6-7 происходит отщепление воды с образованием хиноидной формы, которая, в свою очередь, при pH ~7-8 отщепляет протон с образованием фенолята, и, наконец, при pH выше 8 фенолят хиноидной формы гидролизуется с разрывом хроменового цикла и образованием соответствующего халкона:


Зависимость структуры и цвета антоцианов от pH среды: 1. Красная пирилиевая соль; 2. Бесцветное псевдооснование; 3. Синяя хиноидная форма; 4. Пурпурный фенолят хиноидной формы; 5. Жёлтый халкон

Образование комплексов с катионами металлов также влияет на окраску, одновалентный катион К+ даёт пурпурные комплексы, двухвалентные Mg2+ и Ca2+ - синие, на цвет также может влиять адсорбция на полисахаридах.

Антоцианы гидролизуются до антоцианидинов в 10% соляной кислоте, сами антоцианидины устойчивы при низких значениях pH и разлагаются при высоких. 

Полностью биологические функции пока не выяснены. Образованию антоцианов благоприятствуют низкая температура, интенсивное освещение. 

Антоцианы очень часто определяют цвет лепестков цветков, плодов и осенних листьев. Они обычно придают фиолетовую, синюю, коричневую, красную, оранжевую окраску. Эта окраска нередко зависит от рН клеточного содержимого, и потому может меняться при созревании плодов, отцветании цветков — процессах, сопровождающихся закислением клеточного содержимого.

Многие антоцианы достаточно хорошо растворимы, например, при экстракции виноградного сока из кожуры плодов они переходят в красные вина (см. цвет бордо).

К наиболее распространённым антоцианам относятся: цианидин. 

Многие популярные книги неточно указывают на то, что цвет осенних листьев (включая красный цвет) — просто результат разрушения зелёногохлорофилла, который маскировал уже имевшиеся жёлтые, оранжевые и красные пигменты (каротиноид, ксантофилл и антоциан, соответственно). И если для каротиноидов и ксантофиллов это действительно так, то антоцианы не присутствуют в листьях до тех пор, пока в листьях не начнёт снижаться уровень хлорофиллов! Именно тогда растения начинают синтезировать антоцианы, вероятно для фотозащиты в процессе перемещения азота. 

Антоцианы рассматривают как вторичные метаболиты. Они разрешены в качестве пищевых добавок (E163).

Богаты антоцианами такие растения, как, например, черника, клюква, малина, ежевика, чёрная смородина, вишня, баклажаны, чёрный рис,виноград Конкорд и мускатный виноград, красная капуста. В медицине широко применяются антоцианы черники (в составе экстракта черники).

Loading

Календарь

«  Июнь 2019  »
ПнВтСрЧтПтСбВс
     12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

Архив записей

Друзья сайта

  • Заказать курсовую работу!
  • Выполнение любых чертежей
  • Новый фриланс 24