Центральный Дом Знаний - Антрацен

Информационный центр "Центральный Дом Знаний"

Заказать учебную работу! Жми!



ЖМИ: ТУТ ТЫСЯЧИ КУРСОВЫХ РАБОТ ДЛЯ ТЕБЯ

      cendomzn@yandex.ru  

Наш опрос

Я учусь (закончил(-а) в
Всего ответов: 2656

Онлайн всего: 1
Гостей: 1
Пользователей: 0


Форма входа

Логин:
Пароль:

Антрацен

Антрацен, C14H10, конденсированный ароматический углеводород, бесцветные


кристаллы с фиолетовой флуоресценцией; tпл 216,6°C; tkип 351°C. А. изомерен фенантрену, вместе с которым входит в состав так называемого антраценового масла. А. впервые обнаружен в 1832 в каменноугольной смоле. А. активно реагирует в положениях 9 и 10. Для него типичны реакции ароматических углеводородов: галогенирование, нитрование, сульфирование и др. Окислением из А. получают антрахинон — важный полупродукт синтеза антрахиноновых красителей.


АНТРАЦЕН, С14Н10, — органическое соедине­ние из класса ароматических углеводородов. Бес­цветные кристаллы с фиолето­вой флуоресценцией, 1° пл. 216,1°, г° кип. 339,9°. Молекула А. со­стоит из трёх конденсированных бензольных ядер, расположен­ных в один ряд. Антрацен содер­жится в каменноугольном дёгте (0,3—0,5%), где был найден в 1832. Впервые в чистом виде получен и исследован русским акад. 10. Ф. Фрицше в 1867. Нем. химики Гребе и Либерман получили А. перегонкой ализарина с цинковой пылыо, установив таким образом, что ализарин является производным А. В технике А. выделяют из кипящих между 270° и 400° тяжёлых фракций каменноугольной смолы (т. н. антрацено­вого масла) с последующей очисткой от примесей (гл. обр. карбазола и фенантрена) сплавлением с едким кали и перекристаллизацией из пиридино­вых оснований. В исследовании донецкой каменноугольной смолы с целью использования антрацена большую работу проделали советские учёные М. А. Ильинский, А. Е. Порай-Кошиц и др. А. идёт на приготовление антрахинона, исход­ного вещества для синтеза антрахиноновых краси­телей, отличающихся прочностью и яркостью.  

Лит.: М е н и у г к и н С.II., Карбоциклические соедине­ния, Л., 1926; Ильинский М. А., Полупродукты и красители антраценового ряда, М.—Л., 1932; его же, Сто лет антрацена, «Анилино-красочная промышленность», 1931, № 2—3; В о р о ж ц о в II. II., Основы синтеза про­межуточных продуктов и красителей, ч. 1, 2 изд., М.—Л., 1940; Houben J. und Fischer W., Das Anthracen und Antliracliinone mlt den zugehOrigen vielkerntgen Sys- temen, Lpz., 1929.



Антрацен, бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле. 

Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса.

По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.

Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.



В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду. В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.

Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C14H8O2.

Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.

 Интересные факты

  • Молекула антрацена — одна из самых крупных, обнаруженных в межзвездной среде.

  • В 2005 химики из Калифорнийского университета в Риверсайде обнаружили первую «двуногую» молекулу 9,10-Дитиоантрацена, которая способна сама двигаться вперёд на плоской медной поверхности при нагревании. Исследователи полагают, что молекула может использоваться в молекулярных компьютерах.

Loading

Календарь

«  Сентябрь 2019  »
ПнВтСрЧтПтСбВс
      1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
30

Архив записей

Друзья сайта

  • Заказать курсовую работу!
  • Выполнение любых чертежей
  • Новый фриланс 24