Центральный Дом Знаний - Ацетонитрил

Информационный центр "Центральный Дом Знаний"

Заказать учебную работу! Жми!



ЖМИ: ТУТ ТЫСЯЧИ КУРСОВЫХ РАБОТ ДЛЯ ТЕБЯ

      cendomzn@yandex.ru  

Наш опрос

Как Вы планируете отдохнуть летом?
Всего ответов: 869



Ацетонитрил

Ацетонитри́л (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид), органическое химическое соединение. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Химическая формула CH3CN.

Молекулярная масса 41,05 г/моль; плотность 783 кг/м³ (при 20 °C); температура затвердевания −45,72 °C, температура кипения 81,6 °C; d2040,7857, n20D 1,3441; η 0,35 мПа·с (20 °C); γ 23,9 мН/м (20 °C); уравнение температурной зависимости давления пара в интервале от −41 до 23 °C: lgp (мм рт.ст.) = 8,151 − 1838/T (К); μ 10,675-10-30 Кл·м; ε 38,8 (20 °C); ркрит 4,927 МПа, tкрит 274,7 °C; Ср (газ) 1,273 кДж/(кг·К); Величина донорного числа DN для ацетонитрила 14,1.

 Термодинамические характеристики:

ΔH0обр

79,9 кДж/моль

ΔH0пл

8,95 кДж/моль

ΔH0исп

29,8 кДж/моль

ΔH0сгор

1,27 МДж/моль

ΔS0

247,3 Дж/(моль·К)

Смешивается с водой, этанолом, эфиром, ацетоном, CCl4 и др. органическими растворителями; растворяет масла, лаки, жиры, эфиры целлюлозы, многие синтетические полимеры и неорганические соли; образует азеотропные смеси с водой (температура кипения 76,5 °C; 83,7 % ацетонитрила) бензолом (73,0 °C; 34 % ацетонитрила), CCl4 (65 °C; 17 % ацетонитрила), этанолом (72,5 °C; 44 % ацетонитрила), этилацетатом (74,8 °C; 23 % ацетонитрила), многими алифатическими углеводородами.

По химическим свойствам А.— типичный нитрил.

В промышленности А. получают аммонолизом уксусной кислоты при 300—450 °C (катализатор — Al2О3, SiO2 и др.), используя небольшой избыток NH3. Выход 90—95 %. Значительное количество ацетонитрила получают как побочный продукт в производстве акрилонитрила окислительным аммонолизом пропилена. А. может быть также получен аммонолизом алифатических углеводородов в присутствии оксидов Со, Мо и др. В лаборатории ацетонитрил удобно получать дегидратацией ацетамида действием Р2O5.

А. — экстрагент для выделения бутадиена из смеси другими углеводородами С4, жирных кислот из растительных масел и животных жиров; азеотропный агент для выделения толуола из нефтяных дистиллятов; сырьё в производстве лекарственных препаратов; растворитель.

А. был предложен в качестве ракетного топлива (темп.сгор 4400 °C в кислороде, уд.импульс 304 сек).

А. является одним из самых распространенных лигандов в координационной химии.

Также высокочистый ацетонитрил (в смеси с водой) широко используется в ВЭЖХ, как элюент.

Токсичен, всасывается через неповреждённую кожу, опасен при попадании в глаза; ПДК 10 мг/м³, в воде водоёмов — 0,7 мг/л; ЛД50 1670 мг/кг (мыши, перорально). Горюч; температура воспламенения 6 °C, температура самовоспламенения > 450 °C; КПВ 4,1—16,0 %, нижний температурный предел воспламенения 3 °C.

Лит.: Паушкин Я. М., Осипова Л. В, «Успехи химии», 1959, т 28, в. 3, с. 237-64; Зильберман Е Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 15, N.Y, 1981. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Reactions of metal-activated nitriles, Chem. Rev., 2002, vol. 102, 1771. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Metal-mediated and metal-catalyzed hydrolysis of nitriles (a review), Inorganica Chimica Acta, 2005, vol. 358


Ацетонитрил, или нитрил уксусной кислоты, также цианистый, или синеродистый, метил C 2H3 N или CH 3.CN — получен одновременно (в 1849 г.) Дюма, а затем Франкландом и Кольбе двумя совершенно различными путями: при нагревании уксусно-аммиачной соли, а также ацетамида (см. это сл.) с фосфорным ангидридом (Д.) и при сухой перегонке смеси метилосерно-кислого и цианистого калия (Ф. и К.). А. получается и другими общими способами образования нитрилов (см. Нитрилы); содержится также в сыром бензоле из каменноугольного дегтя. Он представляет бесцветную жидкость, кипящую при 81,6°С, уд. веса 0, 8052 (при 0°); с водой смешивается во всех отношечиях; горит светящимся красноватым пламенем. При кипячении с растворами щелочей или водными кислотами, А., как и все вообще нитрилы, присоединяет элементы воды и переходит, с выделением аммиака, в соответственную кислоту, в данном случае уксусную; с водой при 100° дает ацетамид; при восстановлении цинком и соляной кислотой присоединяет 4 атома водорода и дает этиламин CH 3.CH2.NH2; при нагревании с натрием переходит в полимерный кианметин C 6 Н 9N3, плавящийся при 180°.

Loading

Календарь

«  Декабрь 2017  »
ПнВтСрЧтПтСбВс
    123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

Архив записей

Друзья сайта

  • Заказать курсовую работу!
  • Выполнение любых чертежей
  • Новый фриланс 24