Центральный Дом Знаний - Органические реакции. Сборник 1. Под общей редакцией Адамса Р.

Информационный центр "Центральный Дом Знаний"

Заказать учебную работу! Жми!



ЖМИ: ТУТ ТЫСЯЧИ КУРСОВЫХ РАБОТ ДЛЯ ТЕБЯ

      cendomzn@yandex.ru  

Наш опрос

Как Вы планируете отдохнуть летом?
Всего ответов: 922

Онлайн всего: 1
Гостей: 1
Пользователей: 0


Форма входа

Логин:
Пароль:

Органические реакции. Сборник 1. Под общей редакцией Адамса Р.

ОРГАНИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ
РЕДАКТОРЫ АМЕРИКАНСКОГО ИЗДАНИЯ: 
АДАМС Р. — общая редакция, БАХМАН В., ДЖОНСОН Дж., СНАЙДЕР Г., ФИЗЕР Л.
ПЕРЕВОД С АНГЛИЙСКОГО М. А. ШЛОСБЕРГА
ПОД РЕДАКЦИЕЙ И С ДОПОЛНЕНИЯМИ А. Я. БЕРЛИНА

ПРЕДИСЛОВИЕ РЕДАКТОРА ПЕРЕВОДА
В последние годы органическая химия обогатилась огромным количеством нового экспериментального материала. Органик-эксперицентатор при проведении исследовательской работы должен постоянно обращаться к тому или иному литературному источнику, освещающему интересующие его реакции с точки зрения их направления и особенностей протекания. Новейшие данные экспериментальной органической химии, разбросанные в различных периодических и непериодических изданиях, обычно отображают лишь часть проблемы, стоящей в центре внимания исследователя; при этом подход к оценке и трактовке одного и того же явления у различных авторов можег быть совершенно разным. Естественно, что у исследователя возникают трудности выбора нужного и надежного литературного источника. В связи с этим для каждого научного работника, ведущего экспериментальную работу в области органической химии, представляет особый интерес всякая сводная работа, в которой систематизированы опытные данные ряда исследователей. Труды обзорного характера нередко печатались и печатаются в СССР в форме журнальных статей и таких книг, как кийга П. Ц, Шорыгина и серия сборников под редакцией акад. А. Н. Несмеянова и проф. К. А. Кочешкова. Особенно много статей из области Органического эксперимента напечатано в виде обзоров в журнале «Успехи химии».
Настоящая книга «Органические реакции» ^представляет собой результат работы группы весьма авторитетных в данной области американских исследователей. В отличие от других изданий подобного рода в книге систематизирован опыт работы большого числа экспериментаторов в области разработки наиболее важных реакций органической химии. Такими реакциями, находящими очень широкое применение, общепринято считать реакцию Реформатского, реакцию    аминирования    гетероциклических оснований 0
реакция Чичибабина) и др. Каждая из них составляет предмет отдельной статьи в данной книге. Следует отметить, что материал излагается в данной книге главным образом под углом зрения возможности использования его применительно к разнообразным практическим потребностям.
Существенные недочеты этой книги заключаются: во-первых, в недостаточно полном описании всех случаев применения той или иной реакции; во-вто,рых, в недостаточно подробном изложении теоретических воззрений. Однако следует отметить, что область применения и наиболее типичные экспериментальные условия проведения реакций освещаются 'в книге достаточно подробно. Для данной книги эти моменты являются наиболее важными, поскольку она предназначена служить пособием для лиц, ведущих экспериментальную работу в лабораториях, в качестве практического руководства. Книга уже получила положительную оценку со стороны многих научных работников, знакомых с ней по оригиналу. В советское издание редактором перевода внесен ряд дополнений из новой научно-технической литературы. Сделаны также исправления ряда ошибок, имевшихся в оригинале. Данная книга, в дополнение к изданным в СССР книгам, близким к ней по своему характеру, несомненно, будет полезным справочником для химиков-органиков.
А. Берлин.

ПРЕДИСЛОВИЕ К ПЕРВОМУ ТОМУ АМЕРИКАНСКОГО ИЗДАНИЯ
Проведение почти всякого исследования в области органической химии связано с необходимостью использования нескольких из. наиболее известных синтетических реакций. Чтобы найти оптимальные условия применения даже хорошо изученной реакции к соединению, которое раньше этой реакции не подвергалось, часто приходится просмотреть весьма обширный литературный материал, причем и после такого просмотра все же может возникнуть необходимость проведения ряда предварительных опытов. При опубликовании результатов исследования описание синтеза, иа который было затрачено, быть может, несколько месяцев работы, обычно приводится без всяких комментариев. Таким образом, все знания и опыт, которые были накоплены в результате изучения литературы и предварительных экспериментов, оказываются потерянными для тех, кто в будущем захочет использовать этот общий способ. В таком же положении оказываются и студенты при прохождении практикума по органической химии. Учебники и руководства по лабораторным работам описывают многочисленные примеры проведения различных реакций, но крайне редко дают точные понятия о возможности использования и области применения этих реакций.
Американские химики-органики в течение многих лет обсуждали эту проблему. В результате был разработан план сборника статей, задачей которого является критическое рассмотрение наиболее важных реакций. Первый том этого сборника, получившего название «Органические реакции», состоит из двенадцати статей, каждая из которых посвящена отдельной реакции (или определенной стадии реакции), имеющей широкое применение, и написана автором, накопившим значительный опыт в области проведения этой реакции. Рассмотрение ведется главным образом с прикладной точки зрения и при этом особое внимание уделяется факторам, ограничивающим применение реакции или даже препятствующим этому применению, влиянию структуры и выбору экспериментальных условий.
В каждой статье подробно описано несколько типичных примеров, иллюстрирующих наиболее важные варианты проведения реакции! По данным автора статьи или одного из редакторов, эти варианты дают вполне удовлетворительные результаты, но в противоположность методам, описанным в сборниках «Синтезы органических препаратов», они не подвергались тщательной проверке в двух (или более) лабораториях. К статьям, в тексте которых не упомянуты все известные примеры данной реакции, приложены таблицы, содержащие перечень соединений, полученных при помощи этой реакции или подвергавшихся ей. Были приложены все старания, чтобы сделать эти таблицы возможно более полными. Однако некоторые примеры могут все же оказаться пропущенными вследствие самого характера реакций, частого их применения в качестве одной из стадий синтезов, в которых не все промежуточные продукты были выделены. Тем не менее исследователи, пользуясь этими таблицами и литературными ссылками к ним, смогут полностью или в значительной степени обойтись без собирания оригинальной литературы, которое так часто приходится проводить.
Благодаря систематическому расположению материала в тексте и в таблицах все необходимые сведения можно летщ отыскать по оглавлению. Для экономии места предметный указатель сокращен до минимума, и, в частности, в нем не повторяются соединения, приведенные в таблицах.
Успех настоящего издания будет зависеть от совместных усилий крупных химиков-органиков li их готовности посвятить свое время и силы составлению отдельных статей. Большинство из них уже выразило свое согласие участвовать в этой работе. Редакторы будут приветствовать всякое проявление интереса к изданию «Органические реакции» и с благодарностью примут все предложения и советы.

СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие редактора перевода 
Предисловие к первому  том.у американского издания ........................ 5
1. РЕАКЦИЯ РЕФОРМАТСКОГО
ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ   ,..................  .  . 9
Сравнительная реакционная способность реагентов ... 12
Побочные реакции . . ................. 12
ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ РЕФОРМАТСКОГО........... 14
Удлинение углеродной цепн ............. 14
Синтез арилуксусных кислот.............. 18
Синтез эфиров fi-кетокислот.............19
дегидратация эфйров р -оксикислот........... 21 
выбор    экспериментальных   условий. препаративные
синтезы........................ 25
Этиловый эфир Р-фенил-р-окснпропионовой кислоты   . . 27
Этиловый эфир 1-оксициклогексилуксусной кислоты   . . 28
Этиловый эфнра-метнл-Р-фенил-Р-оксимасляной кислоты . 29 
Диметнловый эфнр7-метокси-2-метил-2-карбокси-1-окси-1,2, 3, 4, -тетрагидрофенантрен-1-уксусной кислоты ... 29
ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ РЕФОРМАТСКОГО.............. 30
Альдегиды................... 30
Кетоны........................ 31
Сложные эфиры..................  32
Замещенные амиды.................. 32
ВИДОИЗМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ РЕФОРМАТСКОГО     ......... 32
Применение других галоидных производных, кроме эфиров а-галоидзамещенных кнслот........... 32
Применение соединений, не содержащих карбонильной
группы.......... . .........34
литература  ....... 50

И. СИНТЕЗ АРНДТА-АЙСТЕРТА
ВВЕДЕНИЕ.......................... 53
ОБЛАСТИ  ПРИМЕНЕНИЯ СИНТЕЗА АРНДТА-АЙСТЕРТА...... 57
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ И ПРИМЕРЫ......... 63
Получение диазометаиа................ 57
Из N-ннтрозометилмочевины............ 67
Из N-нитрозометилуретана . . ^.......... 68-
Получение карбоновых кислот............. 68
ос-Нафтилуксусная кислота.............. 68
Декан-1,10-дикарбоновая кислота.......... 69
Получение амидов ................... 69
Амид гомоаннсовой кислоты............. .69
Антрахннон-2-ацетанилид.............. 69
2-Окси-З-нафтилацетанилид............». 70
Получение сложных эфиров.............. 70
Этиловый эфир а-нафтилуксуснон кислоты..... 70
Диметиловый эфир 7-метокси-2-метил-2-карбокси-1, 2,3,4-тетрагндрофенантрен-1-р-пропионовой кислоты . 71
ЭБЗОР   ОСУЩЕСТВЛЕННЫХ   СИНТЕЗОВ  АРНДТА-АЙСТЕРТА    ... 72
Таблица продуктов реакции и выходов......... 73
ЛИТЕРАТУРА..................... 82
III. ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ВВЕДЕНИЕ.......................... 84
ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ............... 84
РЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ.................. 87
Хлорметилирование бензола............ . . 88
Хлорметилирование 1,3,5-трнизопропилбензола..... 89
Хлорметилирование п-ксилола............. 90
Хлорметилирование нафталина ............. 91
Хлорметилирование п-нитрофенола........... 92
Хлорметилирование 2,4,6-триметилацетофеноиа..... 92
ДРУГИЕ АНАЛОГИЧНЫЕ РЕАКЦИИ................ 93
Бромметилирование   ,................. 93
Иодметилирование................... 93
Хлорэтилированне................... 94
Хлорпропилирование.................. 95
Хлорбутилирование................... 95
ТАБЛИЦЫ ПО ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЮ............ 95
I. Хлорметилирование углеводородов.......... 96
П. Хлорметилирование галоидных и нитропроизводных углеводородов.................. 102
III. Хлорметилирование фенолов н их сложных эфиров . 105
IV. Хлорметилирование эфиров и тиоэфиров....... 108
V. Хлорметилирование альдегидов и кетонов........ .111
Литература .....................1. . . 112
IV. АМИНИРОВАНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ОСНОВАНИЙ АМИДАМИ ЩЕЛОЧНЫХ МЕТАЛЛОВ
ВВЕДЕНИЕ........................... 115
ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ............... 116
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ   УСЛОВИЯ ............... 121
Амиды металлов................ 121
Растворитель...............        122
Температура...................... 123
Молярные соотношения................ 123
Общие меры предосторожности........... 123
ПРЕПАРАТИВНЫЕ  СИНТЕЗЫ................... 124
Приготовление амида натрия............. 124
Получение 2-амннопнридина.............. 125
Получение 4-амнно-2-фенилхинолина.......... 126
СВОДКА   ДАННЫХ    ПО    АМИНИРОВАНИЮ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ОСНОВАНИЙ........................ 126
ЛИТЕРАТУРА ........................ 131
V. РЕАКЦИЯ БУХЕРЕРА
ВВЕДЕНИЕ.........................133
МЕХАНИЗМ   РЕАКЦИИ .................... 134
ОБЛАСТЬ  ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ  БУХЕРЕРА    ......... 135
Превращение аминов в гидроксильные производные . . . 136
Реакции первичных аминов............ 136
Реакции вторичных и третичных аминов...... 138
Превращение гидроксильных производных в амины   . . 139
Получение первичных аминов............ 139
Получение вторичных и третичных аминов..... 140
Получение вторичных аминов нз первичных...... 143
Реакции с гидразинами ................ 144
Применение бисульфитных соединений для получения
азосоедниений ,................... 148
ВЫБОР   ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ   УСЛОВИЙ........... 149
ПРЕПАРАТИВНЫЕ   СИНТЕЗЫ.................. 151
2-Нафтиламин..................... 151
7-Метил-1-нафтиламин............152
2-я-Толиламино-5-океннафталин-7-сульфокислота . - - . 152
4'-Окснфеииламиио)-8-нафтол-6-сульфокислота н 2-(4'-оксифениламино)-нафталин-6-сульфокислота  - . 153
СОЕДИНЕНИЯ, ПОЛУЧЕННЫЕ ПО РЕАКЦИИ БУХЕРЕРА 154
ЛИТЕРАТУРА  
VI. РЕАКЦИЯ ЭЛБСА
ВВЕДЕНИЕ
ПРИМЕРЫ  РЕАКЦИИ    
Синтез гомологов антрацена............ 165
Синтез производных 1,2,5,6-дибензантрацена..... 168
Синтез производных 1,2-бензантрацена....... 174
Синтез холантренов................. 177
Пиролиз дикетонов................. 183
Общий обзор побочных реакций '.......... 185
УСЛОВИЯ  РЕАКЦИИ  И   ПРЕПАРАТИВНЫЕ   СИНТЕЗЫ..... . 185
Получение исходных кетонов........... 185
Выбор условий проведения пиролиза........ 187
Примеры: 1,2,5,6-Дибензантрацен.......... 188
1,2-Бензантрацен............. 190
Метилхолантрен    . . . 191
ЛИТЕРАТУРА.............. 192
VII. ВОССТАНОВЛЕНИЕ ПО КЛЕММЕНСЕНУ
ВВЕДЕНИЕ....................... 
ТИПЫ   СОЕДИНЕНИЙ,  ВОССТАНАВЛИВАЕМЫХ  ПО СПОСОБУ КЛЕММЕНСЕНА.................... 195
Альдегиды....................... 195
Алифатические альдегиды.............. 195
Ароматические альдегиды.............. 195
Кетоны....................... 195
Алифатические н алицнклнческие кетоны...... 195
Жирноароматические кетоны............ 197
Ароматические кетоны............... 198
Кетокислоты................... 198
а-Кетокнслоты ................. 198
р-Кетокнслоты   .......'......... 198
Tf-Кетокислоты.........,......... 199
Другие кетокислоты................. 199
а,р-Ненасыщенные карбонильные  соединения  ..... 200
Восстановление других функциональных групп амальгамированным цинком и соляной кислотой....... 200
УСЛОВИЯ реакции................ 201
Общие положения................... 201
Приготовление амальгамированного цинка . .  .     . . 203 
Восстановление по Клемменсену в отсутствие органического растворителя (Способ I). . 203
Восстановление р-(п-толуил)-пропионовой кислоты ...................... 203
Восстановление 2,4-диокснацетофенона  ....... 203
Восстановление по Клемменсену в присутствии растворителя, смешивающегося с водной соляной кислотой (Способ II)..................... 204
Получение 4-хлор-7-метилиндана.......... 205
Восстановление '7-кето-7-(2-флуореннл)-масляной кислоты ...................... 205
Восстановление по Клемменсену в присутствий растворителя, не смешивающегося с водной соляной кислотой (Способ III)............... 206
Восстановление р-бензоилпропноновой кислоты . : . 206
Восстановление р-(п-аннзонл)-пропионовой кислоты . 207
Восстановление стеарофенона............ 208
Восстановление по Клемменсену в присутствии растворителей обоих типов (Способ IV).......... 208
Восстановление поКлемменсену с неамальгамированным цинком (Способ V).................. 209
ТАБЛИЦА     СОЕДИНЕНИЙ,    ПОДВЕРГНУТЫХ ВОССТАНОВЛЕНИЮ ПО  КЛЕММЕНСЕНУ..................... 209
ЛИТЕРАТУРА......................... 253
ЛИТЕРАТУРА К ТАБЛИЦЕ................... 255
VIII. РЕАКЦИЯ ПЕРКИНА
ВВЕДЕНИЕ.......................... 267
ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ......... ..... 274
Карбонильные компоненты............... 275
Таблица I. Выходы коричных кислот из замещенных бензальдегидов.............. 276
Кислотные компоненты............... 282
Сравнение с другими синтетическими способами .... 294
ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ............ 298
Применение реакции Перкина в органическом синтезе .... 304
а, р -Ненасыщенные кислоты............. 304
Другие ненасыщенные кислоты............
Циклические соединения ...............
Применение продуктов реакции Перкина......... 
ПРЕПАРАТИВНЫЕ   СИНТЕЗЫ ,................. 313
Коричная кислота.................. 313
Применение уксусного ангидрида и уксуснокислого калия ...... 
Применение малоновой кислоты й пиридиновых оснований ....................... 
п-Метоксикоричная кислота..............
р-Пиперонилакрнловая кислота  (3,- 4-метйлендиоксикоричная кислота)........
4-Окси-З-метоксикорйчная кислота (феруловая кислота) 
510 а-Метнлкоричная  кислота.....,..........
а-Фенилкоричная  кислота............... 318
р-н.-Гексилакриловая кислота (а, р-нониленовая кислота) . 319
о-Нитрофеннлпировийоградная кислота......... 320
Азлактониз ацетуровой  кислоты и о-нитробензальдегида....................... 320
Гидролиз азлактона................. 321
Таблица II. Выход коричной кислоты при различных
условиях....................... 322
Таблица III. Коричные кислоты с заместителями в бензольном ядре .................... . 323
Литература.......................... 337
IX. КОНДЕНСАЦИЯ     СЛОЖНЫХ     ЭФИРОВ    И СМЕЖНЫЕ РЕАКЦИИ
Механизм реакции..................... 345
ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ................. 346
Побочные реакции................. 353
Циклизация (реакция Дикмана)............. 355
Ацилирование сложных эфиров хлорангидридами кислот 357
УСЛОВИЯ  ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ........ . 355
Выбор  основания.................. . 35
Выбор экспериментальных условий  при применении алкоголятов натрия................. 360'
СЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ.............. 362
Порошкообразный металлических натрий...... 362
Алкоголят натрия, не содержащий свободного спирта 362
Однокомпонентная конденсация различных эфиров уксусной кислоты, этилового эфира пропионовой кислоты н этилового эфира масляной кислоты в присутствии алкоголятов натрия......... 363
Однокомпонентная конденсация этиловых эфиров н.-валериановой и высших алифатических кислот в присутствии этилата натрия с одновременной от-говкой спирта................... 365
Конденсация двух различных сложных эфиров в присутствии металлического натрия. Получение этилового эфира т,Т-ДНэтокснацетоуксусной кислоты и этилового эфира бензоилуксусной кислоты . . . , 366
Однокомпонентная конденсация с последующей циклизацией. Получение диэтилового эфира сукци-нилянтарной кислоты с применением этилата натрия или металлического натрия........ 368
Конденсация двух различных сложных эфиров -с. последующей   циклизацией.  Получение 3.5-дижарб-.
этокснциклопентандиона-1,2........... 368
Выбор экспериментальных условий при применении
трнфенилметилнатрия.............. 369
Препаративные синтезы............... 371
Трифенилметилнатрий................ 371
Однокомпонентная   конденсация.   Этиловый эфир а-изовалернлизовалериановой  кислоты.....« 374
Смешанная конденсация сложных эфиров. Этиловый эфир а-этоксалнлнзомасляной кислоты....... 3/4
ПРЙМЕРЫ КОНДЕНСАЦИИ  СЛОЖНЫХ  ЭФИРОВ......... 375
КРАТКИЙ  ОБЗОР  СПОСОБОВ  СИНТЕЗА  ЭФИРОВ ПРОСТЫХ Р-КЕТОКИСЛОТ....................... 388
ЛИТЕРАТУРА.........................
X. РЕАКЦИЯ МАННИХА
ВВЕДЕНИЕ.......................... 399
ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ МАННИХА ........... 402
Применение вторичных аминов............. 402
Реакции с кетонами................. 403
Реакции с  альдегидами..............: 40Ь
Реакции с кислотами и сложными эфирами...... 40о-
Реакции с фенолами................. 408
Реакции с производными ацетилена......... 408
Реакции с а-пиколниами и хинальдинами....... 408
Применение первичных аминов............. 409
Реакции с кетонами................. 409
Реакции  с альдегидами............... 410
Реакции с кислотами и сложными эфирами..... 410
Реакции с   фенолами и производными ацетилена . . 412
Реакции с а-пиколинами и хинальдинами....... 412
Применение аммиака.................. 412
Реакции с кетонами................. 412
Реакции с кислотами................ 414
АНАЛОГИЧНЫЕ  РЕАКЦИИ................... 414
ПРИМЕНЕНИЕ  РЕАКЦИИ  МАННИХА  В  ОРГАНИЧЕСКОМ  СИНТЕЗЕ 416
Ненасыщенные соединения............... 416
Получение соединений с двойной связью ...... 416
Получение пиразолинов............... 418
Применение оснований Манниха в качестве источника ненасыщенных кетонов для конденсации с соединениями,  содержащими  активную метиленовую
группу ..........  420
Превращение кетонов в их ближайшие гомологи . 421
Синтезы   с   участием   активной   метиленовой группы
аминокетона.................... 422
Синтезы с использованием реакционной способности ди-
метиламнногруппы в диметиламинометилфенолах . . • 422
Восстановление в аминоспнрты.......... 423
Вещества, получаемые путем превращения альдегидной
группы ^-диалкиламиноальдегидов . ... . ....   424
Продукты конденсации ji-моноалкиламинокетонов , . . . 425
Продукты конденсации одного моля первичного амина, двух молей формальдегида и двух молей кетона ... 426
УСЛОВИЯ  ПРОВЕДЕНИЯ  РЕАКЦИИ  И  ПРЕПАРАТИВНЫЕ  СИНТЕЗЫ 428
Растворители   .............. .... 428
Применение формальдегида и параформальдегида; продолжительность реакции .....  . .  ...... 429-
Соотношения компонентов............... 430
Выделение продукта реакции.............. 430
Побочные- реакции................  430.
Препаративные синтезы................ 431
Получение хлоргндрата фенил-р-пиперидилэтилкетона 431
1- Кето-2-(1, 2, 3, 4-тетрагидронзохннолнлметил)-1, 2, 3, 4-тетрагидронафталин............... 43И
2, 4, 6-Три-(диметиламинометил)-фенол........ 432
ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ МАННИХА ....................... 432
ЛИТЕРАТУРА....... 453
XI. РЕАКЦИЯ ФРИСА
ВВЕДЕНИЕ........................ 455
ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ И ВЛИЯНИЕ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ................ 458
Температура..................... 458
Растворители................. 459
Соотношение реагентов................ 459.
Влияние характера ацнльного остатка ........                         460
Влияние характера фенильного остатка ......     . . 462
ОБРАТНАЯ  РЕАКЦИЯ  ФРИСА.......... 468
ВЫБОР УСЛОВИЙ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ470
ПРЕПАРАТИВНЫЕ   СИНТЕЗЫ................. 472
Проведение реакции в нитробензоле при низкой температуре ....................... 472
Получение З-метил-4-оксиацетофенона.......- 472
Получение п-оксикетона в отсутствие растворителя   . . 472
З-Метил-4-оксибензофенон ............ 472
Получение о-оксикетона . .    ............ 472
2- Окси-5-метилбензофенои............. 472
Получение и разделение смесн о- н п-оксикетонов . . . 473
Получение о- н п-оксипропиофенон.......                      .    . 473
ТАБЛИЦЫ ПРИМЕРОВ РЕАКЦИЙ ФРИСА 474
ЛИТЕРАТУРА............. 490
XII. РЕАКЦИЯ ЯК0БСЕНА
ВВЕДЕНИЕ................ 492
ОБЛАСТЬ  ПРИМЕНЕНИЯ  РЕАКЦИИ ............... 494
ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ ЯКОБСЕНА ................................. 495
Полиалкилбензолы ....................... 495
Тетраметилбензолы..........................595
Этилтрнметилбензолы................ 496
Пентаметилбензол и пентаэтилбеизол ........ 498
Октагидроантрацен................. 498.
Галоидзамещеиные полиалкилбензолы......... 499
4- Иод-м-ксилол................... 499
5- и 6-Галондзамещенные производные псевдокумола 499
Галоидзамещеиные производные мезнтилена..... 500
Галоидзамещеиные те.траметилбензолы....... 500
9-Бромоктагидроантрацен.............. 502
4, 6-Дигалоидзамещенные производные м-ксилола 
5, 6-Дибромпсевдокумол............... 5»3
3- и 6-Галоидзамещенные производные 5-фторпсевдо-
кумола .....................
Галоидзамещеиные производные бензола........ oU4
ПРЕПАРАТИВНЫЕ  СИНТЕЗЫ................ 505
1, 2, 3, 4 -Тетраметилбензол (пренитол) ......... 505
Из пентаметилбензола......-..........
Из смеси 1, 2, 4, 5- и 1, 2, 3, 5-тетраметилбензолов (дурола и изодурола)...............
1, 2, 3, 4 -Тетраэтилбензол.....................
З-Галоидзамещенные производные псевдокумола ................
3-Хлорпсевдокумол.............. 
З-Бромпсевдокумол.................  
ЛИТЕРАТУРА.............. ....... 508
Предметный указатель................ °Ю

Loading

Календарь

«  Март 2024  »
ПнВтСрЧтПтСбВс
    123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

Архив записей

Друзья сайта

  • Заказать курсовую работу!
  • Выполнение любых чертежей
  • Новый фриланс 24