Центральный Дом Знаний - Органические реакции. Сборник 8. Под общей редакцией Адамса Р.

Информационный центр "Центральный Дом Знаний"

Заказать учебную работу! Жми!



ЖМИ: ТУТ ТЫСЯЧИ КУРСОВЫХ РАБОТ ДЛЯ ТЕБЯ

      cendomzn@yandex.ru  

Наш опрос

Я учусь (закончил(-а) в
Всего ответов: 2689

Онлайн всего: 1
Гостей: 1
Пользователей: 0


Форма входа

Логин:
Пароль:

Органические реакции. Сборник 8. Под общей редакцией Адамса Р.

ОРГАНИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ
РЕДАКТОРЫ АМЕРИКАНСКОГО ИЗДАНИЯ: 
АДАМС Р. — общая редакция, БАХМАН В., ДЖОНСОН Дж., СНАЙДЕР Г., ФИЗЕР Л.
ПЕРЕВОД С АНГЛИЙСКОГО Н.К. КОЧЕТКОВА, А.Ф. ПЛАТЭ
ПОД РЕДАКЦИЕЙ Ю.А. АРБУЗОВА

ОТ РЕДАКЦИИ
Настоящий сборник является переводом очередного, восьмого, тома американского издания "Organic Reactions". Сборник содержит восемь обзорных статей, в которых систематизирован и обобщен весьма обширный экспериментальный материал, представляющий большой интерес для химиков-органиков.
Первая статья сборника посвящена каталитической гидрогенизации сложных зфиров в соответствующие спирты при помощи медно-хромового катализатора Адкинса и никелевого катализатора Ренея. Этот метод каталитической гидрогенизации имеет ряд существенных преимуществ перед старым методом Буво и Блана и в настоящее время находит широкое применение в лабораториях. Важному методу синтеза кетонов из галоидангидри-дов кислот и металлоорганических соединений магния, цинка и кадмия посвящена вторая статья.
В третьей статье рассматриваются используемые в органическом синтезе реакции ацилирования кетонов при помощи сложных эфиров, ангидридов или хлорангидридов кислот, приводящие К образованию @-дикетонов или, в случае ацилирования эфирами муравьиной кислоты, к образованию Д-кетоноальдегидов.
Метод получения альдегидов. из галоидопроизводных и уротропина, открытый в 1913 г. Соммле, подробно освещен в четвертой статье сборника. Этот метод в последнее время широко применяется для получения ароматических и гетероциклических альдегидов.
В пятой статье рассмотрены различные методы получения альдегидов из карбЪновых кислот и их производных. В статье риведены методы Грундмана, Стефена, Зонна и Мюллера, мегидролитического разложения соединений Рейссерта, спо-ы гидрогенолиза эфиров тиоловых кислот, щелочного разложения   1-ацил-2-арилсульфонилгидразинов   и,   наконец, метод восстановления алюмогидридом лития нитрилов и амидов карбоновых кислот.
Реакции металлирования при помощи литийорганических соединений посвящена шестая статья сборника, в которой приведены данные по металлированию углеводородов и их га-лоидопроизводных, аминов, четвертичных аммонийных солей, сернистых соединений, простых эфиров и пр.
В седьмой статье дан обзор методов получения Мактонов, а также реакций Р-лактонов, например гидролиза, алкоголиза, аммонолиза и полимеризации.
Последняя, восьмая, статья сборника посвящена реакции диазоалканов с альдегидами и кетонами. Особый интерес для препаративной органической химии представляют реакции диазо-метана с кетеном и циклическими кетонами, благодаря которым стало доступным получение таких кетонов, как циклобутанон (из кетена), циклогептанон и циклооктанон (из циклогексанона),
Книга переведена на русский язык докторами химических наук Н. К. Кочетковым (статьи 3 и 4) и А. Ф. Платэ (статьи 1, 2, 5, 6, 7 и 8).
Редактирование сборника провел доктор химических наук Ю. А. Арбузов.

СОДЕРЖАНИЕ
От редакции.......................... 5
I. КАТАЛИТИЧЕСКАЯ ГИДРОГЕНИЗАЦИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ДО СПИРТОВ
Введение.................. .........                                                                                    7
Область применения реакции.................... 8
Медно-хромовый катализатор.................... 14
Экспериментальные условия.................... 1.6
Таблицы по гидрогенизации сложных эфиров в присутствии медно-
хромового катализатора..................... 19
Цннк-хромовый катализатор и никель Реиея как катализаторы гидрогенизации сложных эфиров.................... 36
Литература............................ 42
II. СИНТЕЗ КЕТОНОВ ИЗ ГАЛОИДАНГИДРИДОВ КИСЛОТ И МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ МАГНИЯ, ЦИНКА И КАДМИЯ
Введение.............................. 44
Механизм реакции....................                                                          .... 44
Получение металлооргаиических соединений............. 46
Реакция реактива Гриньяра с галоидангидридами кислот ...... 47
Реакция цинкорганических соединений с галоидангидридами кислот 49
Реакция кадмииоргаиических соединений с галоидангидридами кислот 50
Область применения реакции'.................... 62
Другие методы синтеза кетонов...... ........... 56
Препаративные синтезы...................... 58
Магнийорганические соединения............... 58
Цинкорганические соединения................. 59
Кадмийоргаиические соединения............ 60
Таблица кетоиов, полученных из галоидангидридов кислот и металлооргаиических соединений магния, цинка и кадмия.......... 86
Литература............................ &6
111. АЦИЛИРОВАНИЕ КЕТОНОВ С ОБРАЗОВАНИЕМ р-ДИКЕТОНОВ ИЛИ Р-КЕТОАЛЬДЕГИДОВ
Введение............................. 90
Лцнлирование в присутствии щелочных реагентов.......... 91
Механизм реакции...................... 91
Строение реагентов и основность конденсирующих средств . . 93
Побочные реакции...................... 85
Область применения реакции.........                                ...... 98
Особые случаи ацилирования..............                             
Некоторые родственные реакции........... 125
Ацилирование в присутствии трехфтористого бора..... 126
Механизм реакции..................                                                  
Побочные реакции................... 129
Область применения реакции ................. 130
Родственные реакции .................... 134
Сравнение методов ацилирования................. 134
Синтезы 8-дикетонов типа RCOCH2COR'........... 135
Синтезы 8-днкетонов типа RCOCH(R')COR".......... 138
Синтезы '8-дикетонов типа RCOC (R') (R") COR'"....... 13S
Синтезы эфиров а,у-дикетонокнслот.............. 13S
Синтезы р-кетоальдегидов.................. 139
Препаративные синтезы..................... 139
Конденсация в присутствии щелочных реагентов....... 139
Примеры ацилирования кетонов с применением этилата натрия 144 Примеры    ацилирования   кетонов   с   применением метилата
натрия........................... 149
Примеры ацилирования кетонов с применением металлического
натрия........................... 150
Примеры ацилирования кетоиов с применением амида натрия 152
Примеры ацилирования кетонов с применением гидрида натрии 157
Реакция Костанецкого .................... 156
Примеры ацилирования кетоиов с применением трехфтористого
бора............................ 160
Таблицы по ацилированшо кетоиов................. 167
Литература............................ 250
IV. РЕАКЦИЯ СОММЛЕ
Введение............................  263
Характер реакции и ее механизм.................. 264
Область применения реакции.................. 260
Родственные реакции....................... 268
Выбор экспериментальных условий................. 270
Получение альдегидов из галоидопроизводных      ...... 270
Получение альдегидов из аминов............... 274
Препаративные синтезы...................... 275
Таблицы к реакции Соммле..................... 278
Литература................... ...... 285
V. СИНТЕЗ АЛЬДЕГИДОВ ИЗ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Введеине ............................. 288
Гидролитическое разложение соединений Рейссерта........ 288
Область применения реакции..............., . 289
Экспериментальные условия и реагенты........... 291
Препаративные синтезы................... 292
Таблица 1. Альдегиды, полученные из хлорангидридов кислот через стадию образования соединений Рейссерта...... 292
Метод Грундмана........................ . 292
Область применения реакции................. 294
Экспериментальные условия................> 294
Препаративные синтезы................... 295
Таблица П. Альдегиды, полученные из кислот по методу Груидмаиа............................ 297
Восстановительное обессеривание сложных эфиров тполовых кислот 297
Экспериментальные условия и реагенты.......... 299
Препаративные синтезы................... 300
Таблица III. Альдегиды, полученные восстановительным обессериванием сложных эфиров тполовых кислот........ 302
Метод Мак-Фадиена и Стивенса................. 302
Область применения реакции................. 303
Экспериментальные условия и реагенты.......... 304
Препаративные синтезы......... ........ 304
Таблица   IV.  Альдегиды,  полученные разложением 1-ацил-
2-арнлсульфонилгидразинов ................ 310
Метод Зониа н Мюллера...................... 310
Экспериментальные условия и препаративные синтезы   .... 312
Таблица V. Альдегиды, полученные по методу Зониа и Мюллера 316
Метод Стефена......................... 316
Экспериментальные условия н реагенты.......... 318
Препаративные синтезы................... 319
Таблица VI. Альдегиды, полученные по методу Стефена   . . . 324
Регулируемое восстановление нитрилов и амидов алюмогидрндом лития 324
Препаративные синтезы.............. .... 325
Таблица VII. Альдегиды, полученные восстановлением кислот
и их производных при помощи алюмогидрида лнтия..... 325
Литература............................ 329
VI. РЕАКЦИЯ МЕТАЛЛИРОВАНИЯ ПРИ ПОМОЩИ ЛИТИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Введение.................... ........ 333
Механизм реакции......................... 335
Область применения реакции.......... ......... 337
Природа соединения RLi................... 337
Вещества, металлируемые литийорганическими соединениями 339
Другие типы металлирующнх агентов ............... 356
Экспериментальные условия .................... 357
Препаративные синтезы...................... 359
Таблицы   по  металлированию при   помощи литийоргаиических
соединений........•................... 363
Литература............................ 388
VII. В-ЛАКТОНЫ
Введение.............................. 392
Синтез 6-лактоиов......................... 394
Получение 8-лактонов из 8-галондозамещениых кислот .... 394
Получение 8-лактонов из кетеиов и карбонильных соединений 398
Другие описанные в литературе синтезы 8-лактонов..... 401
Реакции 8-лактонов................ 403
Реакции, в которых 6-лактоны являются вероятными промежуточными продуктами................... 404
Применение неочищенных Js-лактонон ... ..... 406
Применение очищенных S-лактонов............. 408
Препаративные синтезы....................... 414
Таблицы по 8-лактонаы....................... 419
Литература................ ............ 464
VIII. РЕАКЦИЯ ДИАЗОМЕТАНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ С АЛЬДЕГИДАМИ И КЕТОНАМИ
Введение.............................. 469
Механизм реакции и факторы, оказывающие влияние на ее течение 470
Область применения реакции .......... .......... 474
Альдегиды.......................... 475
Ациклические кетоны..................... 478
Карбоцнклические кетоны .................. 480
Гетероциклические кетоны .................. 485
а,8-Непредельиые альдегиды и кетоны............ 486
Хнноны........................... 487
Методы выделения и идентификации продуктов реакции .... 489
Алифатические диазосоединения.................. 490
Методы получения...................... 491
Свойства..........................                                                                         . 493
Меры обеспечения безопасности............... 493
Экспериментальные условия и побочные реакции .......... 494
Источник диазоалкана .................... 495
Реагенты, применяемые для разложения нитрозосоединения . . 495
Масштаб работы....................... 495
Метод введения в реакцию диазоалкана..........., 496
Растворители и катализаторы................. 496
Температура......................... 498
Концентрация реагентов ................... 498
Побочные реакции...................... 498
Препаративные синтезы....................... 500
Аппаратура......................... 500
Применение метода ex situ в отсутствие катализатора  .... 501
Применение метода ex situ в присутствии катализатора .... 502
Применение метода in situ.................. 504
Таблицы реакций диазометана и его производных с альдегидами и
кетонами............................. 505
Литература ............................ 554
Предметный указатель....................... 560
Loading

Календарь

«  Март 2024  »
ПнВтСрЧтПтСбВс
    123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

Архив записей

Друзья сайта

  • Заказать курсовую работу!
  • Выполнение любых чертежей
  • Новый фриланс 24