М.: Высшая школа, 1990 - 751 с.
В учебнике компактно и четко описаны основные классы органических соединений, которые расположены по характеристическим группам. Рассматриваются природа связей, пространственное строение молекул, механизмы реакций с использованием представлений квантовой химии, современные методы физической органической химии. Основное внимание уделено применению органических соединений в народном хозяйстве, сырьевым ресурсам органической химии.
Предисловие 7
Введение 9
1. Определение органической химии и основные направления ее развития . 9
2. Сырьевые источники органических веществ . 13
3. Простейшие методы исследования органических веществ 15
1. Очистка органических веществ 15
2. Анализ органических веществ 19
4. Литература по органической химии 20
5. Развитие теоретических представлений органической химии , 22
1. Теория строения органических соединений . 22
2. Классические электронные теории химической связи 25
3. Основные принципы квантовой органической химии 31
6. Физические методы в исследовании органических соединений . 38
1. Рефрактометрия , 39
2. Калориметрия 39
3. Измерение электрических дипольных моментов 42
4. Рентгенография и электронография 43
5. Электрохимические методы исследования 46
6. Спектроскопические методы исследования 48
7. Электронные спектры поглощения и эмиссии (люминесценции) 50
8. Инфракрасные спектры поглощения 53
9. Спектроскопия комбинационного рассеяния (Раман-сиектроскопия) 54
10. Электронный парамагнитный резонанс 55
11. Ядерный магнитный резонанс 57
12. Спектрополяриметрия 59
13. Фотоэлектронная спектроскопия 62
14. Масс-спектрометрия jp 62
7. Основные понятия о реакционной способности органических соединений 63
1. Кинетика органических реакций 64
2. Типы реакций и реагентов 67
3. Взаимосвязь между строением и реакционной способностью органических соединений. Корреляционные уравнения 77
8. Классификация и номенклатура органических соединений . 81
1. Классификация 81
2. Номенклатура 83
ЧАСТЬ 1УГЛЕВОДОРОДЫ
Глава I. Алканы 86
Глава II. Алкены 102
Глава III. Алкадиены .. 130
A. Алкадиены-1,2 (аллены) 131
Б. Алкадиены-1,3 132
B. Полиены 143
Глава IV. Алкины 144
Глава V. Циклоалканы, циклоалкены и циклоалкаднены 159
A. Циклопропаны и циклопропены 162
Б. Циклобутаны, циклобутены и циклобутадиен 164
B. Циклопентаны, цнклопентены и циклопептадиен 166
Г. Циклогексаиы, циклогексены и циклогексадиены 168
Д. Циклогептаны и циклогептатриен 172
Е. Циклооктаны и циклооктатетраен 173
Ж- Декалины 174
3. Циклопентанопергидрофенантрепы 175
II. Адамантан 175
Глава VI. Арены 176
A. Арены ряда бензола 177
Б. Полициклические арены с изолированными циклами 196
B. Полициклические арены с конденсированными циклами . 201
Г. Стабильность циклических сопряженных систем и понятие об ароматичности . 212
ЧАСТЬ 2
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
Галогенпроизводные углеводородов 218
Глаза VII. Галогенпроизводные типа C(spa) — X 219
Глава VIII. Галогенпроизводные типа C{sp2)— X 236
Глава IX. Галогенпроизводные типа C(sp)—X. Галониевые соединения 245
Элементорганические соединения 248
Глава X. Металлорганические соединения 249
A. Соединения металлов первой группы 249
Б. Соединения металлов второй группы 253
B. Соединения металлов третьей группы 258
Г. Соединения металлов четвертой группы 261
Д. Органические соединения переходных металлов 262
Глава XI. Борорганические соединения 268
Л. Производные борана и диборана 268
Б. Карбораны 270
Глава XII. Кремнийорганические соединения 271
Глава XIII. Фосфорорганические соединения 275
Гидроксилпроизводные углеводородов 280
Глава XIV. Гидроксилпроизводные углеводородов со связью C(sps) — ОН 2S0
A. Алканолы 281
Б. Алкенолы и алкиполы 297
B. Циклоалканолы и циклоалкенолы 299
Г. Арилалканолы 300
Д. Диолы 301
Е. Трполы и полиолы 305
Глава XV. Гидроксилпроизводные углеводородов со связью C(sp2)—ОН 308
A. Енолы 309
Б. Фенолы 312
B. Арендиолы и арентриолы 323
Глава XVI. Простые эфиры 327
A. Диалкиловые эфиры 328
Б. Циклические эфиры 332
B. Виниловые эфиры 341
Г. Алкилариловые эфиры 342
Д. Диариловые эфиры 344
Глава XVII. Эфиры неорганических и элементорганических кислот 345
A. Бораты 345
Б. Нитриты 346
B. Нитраты 347
Г. Гидропероксиды и пероксиды 348
Д. Эфиры кремниевой кислоты и кремнийорганическнх кислот . 350
Е. Эфиры фосфорных и фосфорорганических кислот 351
Ж- Эфиры серной кислоты 352
Сераорганические соединения 353
Глава XVIII. Сульфоновые кислоты, их производные и сульфоны . . 354
Глава XIX. Сульфиновые и сульфеновые кислоты и их производные. Сульфоксиды 360
Глава XX. Тиолы, сульфиды и дисульфиды 363
Азоторганические соединения 3G7
Глава XXI. Нитросоединения 368
A. Нитроалканы 369
Б. Нитроалкепы 377
B. Нитроарены 378
Глава XXII. Нитрозосоединения 385
А. Нитрозоалканы 386
Б. Нитрозоарены и нитрозофенолы 387
Глава XXIII. Амины и замещенные соли аммония 388
A. Алкиламины, циклические амины и арилалкиламины 391
Б. Енамины 404
B. Ариламипы 406
Глава XXIV. Производные гидразина 416
А. Алкилгидразины 417
Б. Арилгидразины 418
Глава XXV. Диазосоединепия 420
А. Соли арендиазония - 421
Б. Диазоалкапы с 428
Глава XXVI. Азосоединения 430
А. Азоалканы 431
Б. Азоарены 432
Карбонильные соединения и их производные 435
Глава XXVII. Монокарбопильные соединения 436
A. Насыщенные карбонильные соединения 439
Б. Ненасыщенные карбонильные соединения 458
B. Кетены 461
Г. Карбонильные соединения арепов 464
Д. Производные карбонильной группы 469
Глава XXVIII. Дикарбонильные соединения 474
A. 1,2-Дикарбонильные соединения 476
Б. 1,3-Дикарбонильные соединения 479
B. 1,4-Дикарбонильные соединения 490
Глава XXIX. Карбонильные соединения, содержащие другие функциональные группы 491
A. Галогенкарбопильные соединения 492
Б. Моногидроксикарбонильиые и дигидроксикарбонильные соединения 495
B. Углеводы 504
Г. Аминокарбонильные соединения 522
Д. а-Диазокарбонильпые соединения 524
Глава XXX. Хиноны 526
Карбоновые кислоты и их производные 536
Глава XXXI. Монокарбоновые кислоты 537
А. Насыщенные монокарбоновые кислоты 540
Б. Ненасыщенные монокарбоновые кислоты 550
В. Лренмонокарбоновые кислоты 553
Глава XXXII. Днкарбоновые и поликарбоновые кислоты 556
A. Насыщенные днкарбоновые кислоты 557
Б. Ненасыщенные днкарбоновые кислоты 560
B. Арендикарбоновые и аренполикарбоновые кислоты 562
Глава XXXIII. Функциональные производные карбоновых кислот 563
A. Ацилгалогениды 567
Б. Ангидриды карбоновых кислот 570
B. Сложные эфиры карбоновых кислот и лактоны 573
Г. Ортоэфиры карбоновых кислот 582
Д. Амиды и имиды карбоновых кислот, лактамы 582
Е. Гидразиды и азиды карбоновых кислот, гидроксамовые кислоты 590
Ж- Имндоэфиры карбоновых кислот и амидины 592
3. Тиокнслоты и дитпокнслоты 594
И. Пероксикарбоновые кислоты и ацилпероксиды 595
К. Нитрилы (цианиды) 597
Л. Изоцнаннды (нзонитрилы) 601
Глава XXXIV. Производные карбоновых кислот, содержащие различные функциональные группы 602
A. Галогенкарбоновые кислоты 604
Б. Гндроксикислоты 607
B. Аминокислоты 615
Г. Белки и полипептнды 625
Д. Оксокислоты 634
Глава XXXV. Производные угольной кислоты 640
A. Эфиры хлоругольной и угольной кислот 640
Б. Амиды угольной кислоты 643
B. Нитрилы угольной кислоты и их изомеры 646
Г. Производные тиоугольных кислот 649
ЧАСТЬ 3
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава XXXVI. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом 658
А. Пиррол, фурап и тиофен 658
Б. Индол и карбазол 668
Глава XXXVII. Пятичленные гетероциклические соединения с двумя и более гетероатомами 674
A. Пиразол и имидазол 674
Б. Соли 1,3-дитиолия и производные 1,3-дитиола 679
B. Оксазол, тиазол и бензтиазол 681
Г. Триазолы и тетразол 685
Глава XXXVI11. Шестичленпые гетероциклические соединения с одним гетероатомом 686
A. Пиридин 687
Б. Хннолин и изохинолин 695
B. Пирилиевые соли и пироны 701
Глава XXXIX. Шестичленпые гетероциклические соединения с двумя гетероатомами 704
A. Пирадазин, пиримидин и пиразин 704
Б. Пурин 709
B. Нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты 712
Именной указатель 720
Предметный указатель 723