Акрилонитрил, CH2 = CH — C ≡ N, органическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом, tkип 77,3° С, плотность 806 кг/м3, растворима в воде, смешивается с большинством органических растворителей, легко полимеризуется в полиакрилонитрил. В промышленности А. получают окислением смеси пропилена и аммиака: CH2 = СН — СНз +КНз + 3O = 3Н2O + CH2 = СН — CN и взаимодействием ацетилена с синильной кислотой: CH ≡ CH + HCN ® CH2 = CH — CN. А. широко применяют в производстве высокомолекулярных соединений;. А. — промежуточный продукт в синтезе акрилатов.

Акрилонитрил (цианистый винил , НАК), CH2=CH-C≡N — Нитрил акриловой кислоты.

Бесцветная жидкость с характерным запахом, растворима в воде, т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха.

А. впервые был получен в 1893 году дегидратацией оксидом фосфора этиленциангидрина:

CH2(OH)CHCN → CH2=CHCN + H2O

Первым промышленным методом его поучения было взаимодействие окиси этилена с HCN:

(CH2-CH2)O + HCN → CH2(OH)CHCN → CH2=CHCN + H2O

Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук.

В 40-х годах прошлого века стал применяться другой способ синтеза:

C2H2 + HCN → CH2=CHCN

Начиная с 60-ых годов, альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс (катализатор - фосфомолибдат висмута):

CH2=CH-CH3 + NH3 + 3/2O2 → CH2=CHCN + 3H2O

Применяется при производстве некоторых видов синтетического каучука. Путем полимеризации А. и последующего прядения получают синтетические волокна, например нитрон, или модакриловые волокна. 

Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В не полных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении. 

Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до летального исхода. Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Действует через неповреждённую кожу. При горении образуются ядовитые газы. 

Головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, одышка, потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление пульса, судороги, потеря сознания, покраснение и жжение кожи. 

Необходимые действия при аварийной ситуации:

1. Общего характера. Удалить посторонних. Держаться с наветренной стороны. Избегать низких мест. Изолировать опасную зону и не допускать посторонних. В зону аварии входить только в полной защитной одежде. Соблюдать меры пожарной безопасности. Пострадавшим оказать первую доврачебную помощь. Отправить людей из очага поражения на медобследование.

2. При утечке и разливе. Не прикасаться к пролитому веществу. Устранить источники огня, искр. При наличии специалистов устранить течь, если это не представляет опасности, или перекачать содержимое в исправную ёмкость с соблюдением мер предосторожности. При интенсивной утечке оградить земляным валом разлившуюся жидкость, перекачать в авто-или железнодорожную цистерну. Изолировать район в радиусе 200 метров, пока пары не рассеются. Вызвать на место аварии пожарную службу. Использовать распылённую воду для осаждения паров. Не допускать попадания вещества в водоёмы, подвалы, тоннели, канализацию. В случае загрязнения воды, сообщить дорожной СЭС. Вынести повреждённые упаковки в безопасное место, перелить в запасную ёмкость. Эвакуировать людей из зоны, подвергнувшейся опасности заражения ядовитыми парами. Зона эвакуации 1 км. Небольшие утечки обработать смесью: 2 объёма 10 % раствора железного купороса и 1 объём 10 % раствора гашёной извести. Произвести нейтрализацию и обезвреживание остатков вещества и поражённого участка, транспортных средств, железнодорожного полотна.

3. При пожаре. Изолировать опасную зону в радиусе 800 метров. Убрать из зоны пожара, если это не представляет опасности. Не приближаться к горящим ёмкостям. Охлаждать ёмкости водой с максимального расстояния. Тушить огонь с максимального расстояния мелкораспылённой водой, механической, химическими пенами.

4. При возгорании. Использовать сухой песок, землю, кошму, покрывало и другие подручные средства. Пользоваться огнетушителями марки ОП, ОУ.

Меры первой помощи при поражении:

1. Доврачебная: Вынести на свежий воздух. Обеспечить тепло и покой. Дать кислород. Нюхать амилнитрит на ватке в течение 15-30 секунд, повторить через 2-3 минуты.

2. Первая врачебная:

   • При падении АД — эфедрин 5 % 1 мл подкожно или внутримышечно;

   • Кордиамин 10 % — 1-2 мл;

   • Кофеина 1-2 мл;

   • Преднизолон 80-100 мг внутривенно капельно;

   • Полиглюкин;

   • Промыть желудок водой (10 — 12 л) через зонд.

   • При судорогах — гексенал, седуксен.

АКРИЛОНИТРИЛ (нитрил акриловой к-ты, 2-пропеннитрил, винилцианид) CH2=CHCN, мол. м. 53,06; бесцв. жидкость с резким запахом; т. затв. — 83,55°С, т. кип. 77,3°С; d420 0,8064, nD20 1,3914; 0,40 мПа*с (20°С), 0,25 мПа*с (60°С); давление пара (кПа): 11,3 (20°С), 26,67 (40°С), 108,7 (80°С); (пар) 1,29-10 29 Кл*м; потенциал ионизации 10,75 эВ; ркрит 3,54 МПа, tкрит 246°С; С°р 2,09 0,12 кДж/(кг*К);Н°обр-190 кДж/моль (газ), -152 кДж/моль (жидкость).Н°исп 32,6 кДж/моль (0-80 °С);Н°сгор 1,76 МДж/моль,S6 (пар) 274,1 Дж/(моль*К).

Акрилонитрил смешивается со многими орг. р-рителями; р-римость в воде 7,3% (20°С). Образует азеотропные смеси с водой (87,5% акрилонитрила; т. кип. 70,5°С), бензолом (47% акрилонитрила; 73,3°С), метанолом (38,7% акрилонитрила; 61,4°С), ССl4 (21% акрилонитрила; 66,2°С) и др.

Для акрилонитрила Наиб. характерны р-ции по связи С=С, в т.ч. полимеризация с образованием полиакрилонитрила и сополимеризация сбутадиеном, стиролом, винилхлоридом и др. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации акрилонитрил при хранении ингибируют NH3,гидрохиноном или др. В присут. оснований акрилонитрил легко присоединяет по связи С—С в-ва, имеющие подвижный атом Н (цианэтилирование). Восстанавливается Н2 над никелем Ренея до пропионитри-ла, в избытке Н2 -до пропиламина, при электрохим. гидро-димеризации превращ вадиподинитрил. Хлорируется до 1,2-дихлор- и 1,1,2-трихлорпропионитрила. Вступает в диеновый синтез, образуя ненасыщ. циклич. нитрилы. Под действием конц. H2SO4 превращ. в акриламид и акриловую к-ту.

Осн. пром. метод получения акрилонитрила-окислит. аммонолиз пропилена (кат.-молибдаты или фосформолибдаты Bi, молибдаты иливольфраматы Те и Се, оксиды Sb, U, Sn и Fe).

Процесс проводят при 400-485°С и длительности контакта 2—4 с (стационарный кат.) и 10-20 с (псевдоожиженный кат.). Исходная смесь содержит 5-8% С3Н6, 5-9% NH3, 0-30% водяного пара (остальное-воздух). Наряду с основной, сильно экзотермичной р-цией (Н = = -515 кДж/моль), происходит образование HCN, ацетонитрила, СО и СО2. Реакц. газы промывают горячим р-ром (NH4)2SO4 в H2SO4 для связывания NH3, а затем-водой. Из водного р-ра ректификацией выделяют акрилонитрил и побочные товарные продукты-HCN и CH3CN. Выход акрилонитрила 75-80% попропилену.

Акрилонитрил получают также прямым присоединением HCN к ацетилену. Смесь С2Н2 и HCN [мольное соотношение (5-10):1] барботируют через водный р-р, содержащий CuCl, HC1, КС1 и NaCl, при рН 1-3, 70-90°С и давлении, близком к атмосферному. Акрилонитрил очищают ректификацией; выход 80-90% по HCN.

Акрилонитрил используют в произ-ве полиакрилонитрильных волокон, АБС-пластиков, бутадиен-нитрильного каучука, сополимеров свинилхлоридом, стиролом (пластик САН) и др., цианэтилцеллюлозы, акриламида, метилакрилата, глутаминовой к-ты и адиподинитрила. Мировое произ-во акрилонитрила более 2,5 млн. т/год (1980). Акрилонитрил обладает раздражающим действием, легко всасывается через неповрежденнуюкожу; токсич. действие подобно цианидам; ПДК 0,5 мг/м3, в воде водоемов-2 мг/л. Т. всп. 0°С, т. воспл. 2°С, т. самовоспл. 370°С, КПВ 3-17%, температурные пределы воспламенения от -5 до 25 °С

Произ-во в СССР 209 тыс. т (1985).

АКРИЛОНИТРИЛ, цианистый вин и л, CH2=CHCN,—нитрил акриловой кислоты. t 'Kun.78— 79°; t" пл. — 82°. Получается при отщеплении во­ды от этиленциангидрина CH2OHCH2CN или при­соединением синильной кислоты к ацетилену. А. весьма легко полимеризуотся. Применяется как про­межуточное вещество при получении эфиров акри­ловой кислоты (см. Акрилат) и как сополимер (25—40%) вместе с бутадиеном (66—70%) при полу­чении нек-рых сортов синтетического каучука. Бутадиен-акрилонитриловьм сополимер исключитель­но стоек к набуханию в большинство раствори­телей, оказывающих действие на натуральный кау­чук. По сравнению с последним он также более сто­ек к нагреванию и старении).