Информационный центр "Центральный Дом Знаний"
Онлайн всего: 1 Гостей: 1 Пользователей: 0
|
Начала современной химии. Рэмсден Э.Н.Рэмсден Э.Н. Пер. с англ. - Л.: Химия, 1989 - 784 с. Первое изд.: Великобритания, 1985. В книге приведены справочные сведения для изучающих химию. В наглядной и популярной форме даны основные понятия современной химии (теоретические основы, физическая, неорганическая и органическая химия). Описаны структура атомов и молекул, различные виды химической связи, термодинамика и химическая кинетика. Рассмотрены свойства, получение и применение неорганических и органических соединений. Прикладное значение химии показано на примерах конкретных производств. Каждая глава содержит большое число вопросов, примеров и задач для самоконтроля. Разнообразные диаграммы, графики, схемы, текстовые выделения помогают усвоить материал и закрепить знания по химии. Для широкого круга читателей, знакомящихся с химией и изучающих эту науку. СОДЕРЖАНИЕ: ОСНОВНЫЕ СВЕДЕНИЯ 9 1. АТОМ 1.1. Атомистическая теория 10 1.2. Размер атома 10 1.3. Строение атома 10 1.3.1. Катодные лучи 11 1.3.2. Электроны И 1.3.3. Рентгеновские лучи 12 1.4. Атомное ядро 13 1.5. Атомный номер 14 1.6. Нейтрон 15 1.7. Фундаментальные частицы 16 1.8. Нуклиды и изотопы 16 1.9. Масс-спектрометрия 17 1.10. Ядерные реакции 20 1.10.1. Радиоактивность 20 1.10.2. Естественная радиоактивность 21 1.10.3. Уравнения ядерных реакций 22 1.10.4. Искусственная радиоактивность 22 1.10.5. Скорость радиоактивного распада 23 1.10.6. Методы обнаружения и измерения радиоактивности 24 1.10.7. Применение радиоактивных изотопов 25 1.10.8. Изменение массы в ядерных реакциях. Энергия связи 27 1.10.9. Деление ядер 28 1.10.10. Ядерные реакторы 30 1.10.11. Получение радиоактивных изотопов 31 1.10.12. Ядерный синтез 31 2. ЭЛЕКТРОННАЯ СТРУКТУРА АТОМА 35 2.1. Атомные спектры 35 2.2. Атом Бора — Зоммерфельда 37 2.2.1. Модель Бора 37 2.2.2. Определение энергии ионизации 39 2.2.3. Квантовые числа Зоммерфельда 41 2.3. Волновая теория атома 42 2.4. Электронные конфигурации атомов 46 2.5. Электронные конфигурации элементов и Периодическая система 48 2.5.1. История создания Периодической системы 48, 2.5.2. Структура Периодической системы 50 2.5.3. Электронные конфигурации элементов 51 3. ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ 57 3.1. Относительная атомная масса 57 3.2. Моль 57 3.3. Молекулярная масса 58 3.4. Эмпирические формулы 58 3.5. Молекулярная формула 59 3.6. Расчет массового состава 59 3.7. Уравнения реакций в твердой фазе 60 3.8. Уравнения реакций в газах 61 3.9. Уравнения реакций с участием твердых веществ и газов 61 3.10. Уравнения реакций в растворах 62 3.10.1. Кислотно-основное титрование 62 3.10.2. Обратное титрование 63 3.11. Окислительно-восстановительные реакции 64 3.11.1. Реакция между перманганатом и железом(II) 65 3.11.2. Реакция между дихроматом и оксалатом 65 3.11.3. Реакция между иодом и тиосульфатом (VI) натрия 66 3.12. Степени окисления 67 3.12.1. Правила определения степеней окисления 68 3.12.2. Изменения степеней окисления 69 3.12.3. Нахождение коэффициентов в уравнениях реакций путем анализа степеней окисления 69 3.13. Степени окисления и номенклатура 70 3.13.1. Систематическая номенклатура 70 3.13.2. Стехиометрические формулы 71 3.14. Титриметрический анализ с использованием окислительно-восстановительных реакций 72 3.15. Фазовые равновесия 73 3.16. Химические равновесия 75 3.17. Константы равновесия 76 3.17.1. Катализаторы и константы равновесия 77 3.17.2. Равновесия окислительно-восстановительных реакций 77 4. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ 79 4.1. Ионная связь 79 4.1.1. Кристаллы 80 4.1.2. Ионные радиусы 82 4.1.3. Изменение энергии при образовании соединений 82 4.2. Ковалентная связь 83 4.2.1. Ковалентные радиусы 85 4.2.2. Электроотрицательность и ковалентная связь 86 4.2.3. Правила Фаянса для определения типа связи 88 4.2.4. Дипольные моменты 89 4.3. Свойства ионных и ковалентных соединений 90 4.4. Координационная связь 91 4.5. Межмолекулярные взаимодействия 93 4.5.1. Диполь-дипольные взаимодействия 93 4.5.2. Силы Ван-дер-Ваальса 94 4.5.3. Водородные связи 96 5. СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ 104 5.1. Пространственная направленность ковалентных связей 104 5.1.1. Линейные молекулы 105 5.1.2. Плоские треугольные молекулы 105 5.1.3. Тетраэдрические молекулы 106 5.1.4. Структуры с 5-, 6- и 7-ю парами валентных электронов 108 5.1.5. Обобщение данных по молекулярным структурам 110 5.2. Геометрия молекул: метод молекулярных орбиталей 111 5.2.1. Фтороводород 111 5.2.2. Хлорид бериллия 112 5.2.3. Трифторид бора 113 5.2.4. Метан 114 5.2.5. Вода 116 5.2.6. Аммиак 116 5.2.7. Кратные связи 117 5.2.8. Гибридизация с участием d-орбиталей 121 5.3. Делокализованные орбитали. Бензол 123 6. СТРУКТУРА И ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ В ТВЕРДЫХ ТЕЛАХ 127 6.1. Дифракция рентгеновских лучей. Уравнение Брэггов 127 6.2. Металлические кристаллы 129 6.2.1. Связи в металлах 129 6.2.2. Структура металлов и радиусы их атомов 130 6.3. Ионные структуры 133 6.4. Молекулярные кристаллы 136 6.5. Макромолекулярные структуры 137 6.6. Слоистые структуры 139 6.7. Цепочечные структуры 139 6.8. Стекла 140 6.9. Жидкие кристаллы 141 Часть вторая ФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 147 7. ГАЗЫ 148 7.1. Состояния вещества 148 7.2. Газовые законы 148 7.2.1. Закон Бойля 148 7.2.2. Закон Шарля 149 7.2.3. Уравнение состояния идеального газа 150 7.2.4. Закон диффузии и эффузии газов (закон Грэма) 151 7.2.5. Закон Гей-Люссака и гипотеза Авогадро 153 7.2.6. Уравнение идеального газа 155 7.2.7. Экспериментальное определение молекулярной массы газа 156 7.2.8. Парциальные давления (закон Дальтона) 157 7.2.9. Растворимость газов (закон Генри) 158 7.3. Кинетическая теория газов 159 7.3.1. Основные положения 159 7.3.2. Вывод законов идеального газа из кинетической теории 160 7.3.3. Вычисление среднеквадратичной скорости 161 7.3.4. Вычисление энергии молекул 162 7.3.5. Распределение молекул по энергиям 163 7.4. Реальные газы 163 7.4.1. Уравнение Ван-дер-Ваальса 163 7.4.2. Поведение диоксида углерода 165 7.4.3. Работа расширения 165 7.4.4. Сжижение газов 166 7.4.5. Плазма 16t 8. ЖИДКОСТИ 169 8.1. Жидкое состояние 169 8.2. Давление насыщенного пара 170 8.3. Определение молекулярной массы 173 8.4. Растворы жидкостей в жидкостях 174 8.4.1. Закон Рауля 174 8.4.2. Фракционная перегонка 177 8.4.3. Неидеальные растворы 179 8.5. Несмешивающиеся жидкости. Перегонка с паром 180 8.6. Распределение растворенного вещества между двумя растворителями 182 8.6.1. Закон распределения 182 8.6.2. Экспериментальное определение коэффициента разделения 183 8.6.3. Определение констант равновесия 184 8.6.4. Определение формул комплексных ионов 185 8.6.5. Применение закона распределения к процессам ассоциации и диссоциации 186 8.7. Разделительная хроматография 187 8.7.1. Теоретическое рассмотрение 187 8.7.2. Колоночная хроматография 188 8.7.3. Бумажная хроматография 189 8.7.4. Тонкослойная хроматография 189 8.7.5. Газожидкостная хроматография 190 8.7.6. Ионный обмен 190 9. РАСТВОРЫ 194 9.1. Растворы твердых тел в жидкостях 194 9.2. Перекристаллизация 195 9.3. Понижение давления пара растворителя в присутствии в нем растворенного вещества 196 9.4. Повышение температуры кипения растворителя в присутствии растворенного вещества 197 9.4.1. Температура кипения и эбулиоскопическая постоянная 197 9.4.2. Измерение повышения температуры кипения 198 9.5. Понижение температуры замерзания растворителя в присутствии растворенного вещества 199 9.5.1. Температура замерзания и криоскопическая постоянная 200 9.5.2. Измерение понижения температуры замерзания 200 9.5.3. Метод расплавленной камфоры 201 9.6. Осмотическое давление 202 9.6.1. Измерение осмотического давления 202 9.6.2. Осмос и клетки растений 203 9.6.3. Осмос и кровь 204 9.6.4. Сравнение коллигативных свойств 204 9.7. Аномальные значения молекулярной массы, вычисляемые из измеренных коллигативных свойств 205 9.7.1. Диссоциация 205 9.7.2. Ассоциация 206 9.8. Коллоиды 207 9.8.1. Классификация 208 9.8.2. Оптические свойства 208 9.8.3. Размер 209 9.8.4. Заряд 209 9.8.5. Осаждение коллоидов 209 10. ТЕРМОХИМИЯ 212 10.1. Энергия 212 10.1.1. Изменения энергии 212 10.1.2. Теплота и температура 213 10.2. Внутренняя энергия и энтальпия 214 10.3. Экспериментальное определение стандартной энтальпии реакции 217 10.3.1. Энтальпия нейтрализации 217 10.3.2. Энтальпия сгорания 219 10.4. Изменение стандартной энтальпии химической реакции 221 10.4.1. Косвенное определение стандартной энтальпии образования веществ 222 10.4.2. Определение стандартной энтальпии реакции 223 10.5. Стандартная энтальпия разрыва связи 224 10.6. Средняя стандартная энтальпия связи 224 10.7. Цикл Борна — Габера 226 10.8. Изменения энтальпии, сопровождающие растворение ионных соединений 229 10.9. Энергия Гиббса и энтропия 230 10.9.1. Вычисление изменения стандартной, энтропии 233 10.9.2. Изменение стандартной энергии Гиббса 234 10.9.3. Диаграммы Эллингэма 235 10.10. Связь приведенных сведений по термодинамике со сведениями, содержащимися в других главах 237 10.10.1. Каковы причины протекания реакции: термодинамические или кинетические? 237 10.10.2. Как далеки от завершения равновесные реакции? 238 11. ХИМИЧЕСКОЕ РАВНОВЕСИЕ 243 11.1. Обратимые реакции 243 11.2. Закон равновесия 245 11.3. Положение равновесия 245 11.4. Воздействие различных условий на положение равновесия 246 11.4.1. Принцип Ле Шателье 246 11.4.2. Изменения концентрации 246 11.4.3. Изменения давления 246 11.4.4. Изменения температуры 247 11.4.5. Физические превращения 247 11.5. Примеры обратимых реакций 248 11.5.1. Реакция этерификации 248 11.5.2. Реакция между иодом и водородом 249 11.5.3. Процесс Габера 250 11.5.4. Реакция между железом и паром 251 11.5.5. Термическая диссоциация 251 11.5.6. Ассоциация 253 11.6. Зависимость константу равновесия от температуры 255 11.7. Диаграммы фазового равновесия 256 11.7.1. Фазовые диаграммы воды и серы 256 11.7.2. Фазовые диаграммы фосфора и кислорода 257 12. ЭЛЕКТРОХИМИЯ 262 12.1. Электролитическая проводимость 262 12.1.1. Законы электролиза Фарадея 262 12.1.2. Кулонометрия 263 12.2. Продукты электролиза 265 12.3. Объяснение электролиза. Электрохимические ряды 265 12.4. Примеры применения электролиза 268 12.5. Электрическая проводимость электролитов 269 12.5.1. Измерение электрической проводимости 269 12.5.2. Молярная электрическая проводимость и концентрация 270 12.5.3. Определение молярной электрической проводимости при бесконечном разбавлении 272 12.5.4. Вычисление растворимости по данным измерений электрической проводимости 273 12.6. Ионная теория 274 12.6.1. Доводы в пользу существования ионов 274 12.6.2. Теория Дебая — Хкжкеля и Онзагера. Межионное притяжение 275 12.7. Ионные равновесия 276 12.7.1. Кислоты и основания 276 12.7.2. Ионное произведение воды 279 12.7.3. Вычисление рН и рОН сильных кислот и оснований 279 12.7.4. Слабые электролиты 281 12.7.5. Сопряженные кислотно-основные пары 282 12.7.6. Методы вычисления значений рН слабых кислот или оснований 282 12.7.7. Вычисление степени и константы диссоциации слабого электролита из результатов измерений электрической проводимости 283 12.7.8. Влияние природы заместителей на силу кислот и оснований 284 12.7.9. Жидкий аммиак 285 12.7.10. Индикаторы 286 12.7.11. Кислотно-основные титрования 287 12.7.12. Кондуктометрическое титрование 291 12.7.13. Молярная электрическая проводимость иона водорода 292 12.7.14. Буферные растворы 294 12.7.15. Гидролиз солей 296 12.7.16. Растворимость и произведение растворимости 297 12.7.17. Эффект общего иона 298 12.7.18. Применение произведения растворимости 298 12.7.19. Комплексные ионы 300 13. ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РАВНОВЕСИЯ 305 13.1. Электродные потенциалы 305 13.1.1. Стандартный электродный потенциал 306 13.1.2. Определение электродных потенциалов 307 13.1.3. Уравнение Нернста 311 13.1.4. Стеклянный электрод 313 13.2. Потенциометрия 314 13.2.1. Кислотно-основное титрование 314 13.2.2. Окислительно-восстановительное титрование 316 13.2.3. Титрование с осаждением 316 13.3. Гальванические элементы 317 13.3.1. Элемент Даниэля 317 13.3.2. Сухие элементы 317 13.3.3. Свинцовый аккумулятор 318 13.3.4. Топливные элементы 318 14. ХИМИЧЕСКАЯ КИНЕТИКА 322 14.1. Общие сведения 322 14.2. Средняя скорость 323 14.3. Методы определения скорости химических реакций 324 14.3.1. Химические методы 324 14.3.2. Физические методы 325 14.4. Что дает измерение скорости химической реакции 327 14.4.1. Влияние размера частиц на скорость реакции 327 14.4.2. Влияние концентрации на скорость реакции 327 14.5. Порядок реакции 328 14.5.1. Реакция нулевого порядка 328 14.5.2. Определение порядка реакции по величине начальной скорости 329 14.6. Определение порядка реакции из интегрального уравнения скорости 331 14.6.1. Вывод интегрального уравнения скорости для реакции первого порядка 331 14.6.2. Применение интегрального уравнения скорости к реакции первого порядка 331 14.6.3. Полупериод реакции 331 14.6.4. Реакции псевдопервого порядка 332 14.6.5. Вывод интегрального уравнения скорости для реакции второго порядка 333 14.6.6. Применение интегрального уравнения скорости к реакции второго порядка 334 14.7. Общий вид зависимостей концентраций реагента и продукта от времени 335 14.8. Влияние света на скорость реакции: фотохимические реакции 336 14.9. Влияние температуры на скорость реакции 337 14.10. Кинетические теории химических реакций 338 14.10.1. Теория соударений 338 14.10.2. Мономолекулярные реакции 341 14.10.3. Теория переходного состояния 341 14.11. Катализ 344 14.11.1. Гомогенный катализ 345 14.11.2. Гетерогенный катализ 346 14.11.3. Аутокатализ 346 14.12. Полное кинетическое исследование системы 347 Часть третья 357 НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 15. ПЕРИОДИЧЕСКАЯ ТАБЛИЦА МЕНДЕЛЕЕВА. СВОЙСТВА ЭЛЕМЕНТОВ И ИХ СОЕДИНЕНИЙ 358 15.1. Физические свойства 358 15.2. Тип связи и положение элемента в Периодической таблице 362 15.3. Химические свойства и тип связи 364 15.3.1. Оксиды 364 15.3.2. Галогениды 364 15.3.3. Гидриды 365 15.3.4. Оксиды, галогениды и гидриды в Периодической таблице 365 15.3.5. Соли кислородсодержащих кислот 365 15.3.6. Степень окисления 367 16. ВОСЬМАЯ ГРУППА: БЛАГОРОДНЫЕ ГАЗЫ 368 16.1. Члены группы 368 16.2. Соединения благородных газов 369 16.3. История открытия «нового газа» 370 17. ВОДОРОД 373 17.1. Распространенность 373 17.2. Промышленные способы получения и применение 373 17.3. Получение в лаборатории и реакции 374 17.4. Ионы водорода и гидрид-ионы 376 17.5. Реакции иона водорода 376 17.6. Гидриды 376 17.6.1. Ионные гидриды 376 17.6.2. Ковалентные гидриды 378 17.6.3. Гидриды внедрения 378 17.7 Изотопия 379 17.8. Атомарный водород 380 17.9. Вода 380 17.10. Жесткость воды 382 17.10.1. Временная жесткость 382 17.10.2. Постоянная жесткость 382 17.10.3. Чистая вода 383 18. s-МЕТАЛЛЫ: ГРУППЫ IA и IIА 384 18.1. Члены групп 384 18.2. Распространенность, получение, применение 386 18.3. Химические свойства 388 18.3.1. Взаимодействие с водородом 388 18.3.2. Взаимодействие с аммиаком 388 18.3.3. Взаимодействие с водой 388 18.3.4. Взаимодействие с неметаллами 390 18.4. Соединения 390 18.4.1. Ионный характер 390 18.4.2. Растворимость 391 18.4.3. Термическая устойчивость 391 18.4.4. Оксиды 393 18.4.5. Гидроксиды 393 18.4.6. Карбонаты 395 18.4.7. Гидрокарбонаты 398 18.4.8. Галогениды 398 18.4.9. Нитраты 399 18.4.10. Сульфаты 399 18.5. Гидролиз солей 399 18.6. Сравнение лития с магнием 400 18.7. Производство хлора и щелочи 401 19. ГРУППА III Б 404 19.1. Члены группы 404 19.2. Бор, галлий, индий и таллий 404 19.3. Алюминий 404 19.3.1. Применение 406 19.3.2. Получение 407 19.3.3. Химические свойства металла и иона А13+ 408 19.3.4. Соединения алюминия 410 19.4. Диагональное сходство 413 20. ГРУППА VII Б: ГАЛОГЕНЫ 416 20.1. Члены группы 416 20.2. Образование ионной связи 417 20.3. Образование ковалентной связи 418 20.4. Реакции окисления 420 20.5. Распространенность. Способы получения 421 20.6. Химические свойства 424 20.6.1. Взаимодействия с водой 424 20.6.2. Взаимодействие со щелочами 425 20.7. Соединения галогенов 426 20.7.1. Галогениды металлов 426 20.7.2. Галогениды неметаллов 427 20.7.3. Галогеноводороды 428 20.7.4. Оксиды 431 20.7.5. Оксокислоты и их соли 432 20.7.6. Соединения галогенов друг с другом 432 20.8. Сравнение фтора с другими галогенами 433 20.9. Применение галогенов 434 20.10. Заключение 436 21. ГРУППА VI Б: ХАЛЬКОГЕНЫ И ПОЛОНИЙ 439 21.1. Члены группы 439 21.2. Кислород 439 21.2.1. Получение 439 21.2.2. Применение 440 21.3. Сера 441 21.4. Аллотропия 442 21.4.1. Кислород 442 21.4.2. Сера 442 21.5. Озон (трикислород) 443 21.5.1. Свойства 444 21.5.2. Структура 444 21.6. Химические свойства кислорода и серы 444 21.7. Гидриды кислорода и серы 446 21.7.1. Пероксид водорода 446 21.7.2. Сероводород 447 21.8. Оксиды и сульфиды. Классификация оксидов 448 21.9. Диоксид серы 450 21.9.1. Физические свойства 450 21.9.2. Сернистая кислота и сульфиты 450 21.10. Оксид серы (VI) 451 21.11. Серная кислота 452 21.11.1. Получение 452 21.11.2. Физические свойства 454 21.11.3. Химические свойства 454 21.12. Сульфаты 457 21.13. Тиосульфаты 458 21.14. Галогениды серы 459 21.15. Сравнение кислорода и серы 459 22. ЭЛЕМЕНТЫ ГРУППЫ V Б 461 22.1. Члены группы 461 22.2. Распространенность, получение, применение 461 22.2.1. Азот 461 22.2.2. Фосфор 462 22.2.3. Мышьяк, сурьма, висмут 463 22.3. Структура 464 22.4. Образование связей 464 22 5 Гидриды 465 22.5.1. Аммиак 465 22.5.2. Фосфин 468 22.6. Галогениды 469 22.6.1. Галогениды азота 469 22.6.2. Галогениды фосфора 469 22.7. Оксиды 470 22.7.1. Оксиды азота 471 22.7.2. Оксиды фосфора 473 22.8. Оксокислоты азота 473 22.8.1. Азотистая кислота 473 22.8.2. Нитриты 474 22.8.3. Азотная кислота 474 22.8.4. Нитраты 478 22.9. Оксокислоты фосфора 479 22.9.1. Фосфористая кислота 479 22.9.2. Фосфорная кислота 480 22.9.3. Применение фосфатов и фосфорной кислоты 481 22.10. Сравнение азота с другими членами группы 481 22.11. Заключение 482 23. ЭЛЕМЕНТЫ ГРУППЫ IV Б 485 23.1. Образование связей 485 23.2. Структура элементов 487 23.3. Распространенность, получение, применение 488 23.3.1. Углерод 488 23.3.2. Кремний 488 23.3.3. Германий 489 23.3.4. Олово 489 23.3.5. Свинец 490 23.4. Химические свойства 490 23.5. Особенности химии углерода 490 23.5.1. Образование цепей 490 23.5.2. Ненасыщенные связи 492 23.5.3. Оксиды 492 23.5.4. Ограничения, налагаемые L-оболочкой 493 23.5.5. Электроотрицательность 493 23.5.6. Карбиды 494 23.6. Соединения 495 23.6.1. Гидриды 495 23.6.2. Галогениды 495 23.6.3. Оксиды 496 23.6.4. Некоторые другие соединения 500 23.7. Сравнение элементов группы IVB 504 24. ПЕРЕХОДНЫЕ МЕТАЛЛЫ 507 24.1. Общие положения 507 24.2. Физические свойства 508 24.3. Методы получения 509 24.4. Применение 510 24.5. Химические свойства 510 24.6. Степени окисления 510 24.7. Каталитические свойства 511 24.8. Магнитные свойства 513 24.9. Оксиды и гидроксиды 513 24.9.1. Основность 513 24.9.2. Восстановление оксидов 514 24.9.3. Гидроксиды 515 24.10. Оксоионы 515 24.10.1. Хроматы 515 24.10.2. Манганаты и перманганаты 517 24.11. Галогениды 519 24.12. Сульфиды 519 24.13. Комплексные соединения 520 24.13.1. Номенклатура 521 24.13.2. Окраска 522 24.13.3. Стехиометрия 523 24.13.4. Стереохимия 524 24.13.5. Некоторые представители 524 24.14. Железо 531 24.14.1. Получение 531 24.14.2. Химия железа 532 24.14.3. Чугун 536 24.14.4. Сталь 536 24.14.5 Коррозия железа 538 24.14.6. Защита от коррозии 539 24.15. Медь 540 24.15.1. Получение 540 24.15.2. Применение 541 24.15.3. Химические свойства 541 24.16. Цинк 543 Часть четвертая 553 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 553 25. ОБЩИЕ ВОПРОСЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 554 25.1. Введение 554 25.2. Углеводороды 555 25.3. Изомерия алканов 555 25.4. Номенклатура углеводородов 556 25.4.1. Ненасыщенные углеводороды 557 25.5. Алициклические углеводороды 558 25.6. Ароматические углеводороды 559 25.7. Функциональные группы 559 25.8. Реакции органических соединений 561 25.8.1. Типы реакций 561 25.8.2. Типы разрыва связей 561 25.8.3. Типы реагентов 562 25.8.4. Механизмы реакций 562 25.9. Изомерия 562 25.9.1. Структурная изомерия 562 25.9.2. Стереоизомерия 564 26. АЛКАНЫ 569 26.1. Нефть 569 26.1.1. Фракционная перегонка сырой нефти 569 26.1.2. Нефтехимия 570 26.2. Физические свойства алканов 570 26.3. Реакции алканов 571 26.3.1. Горение 571 26.3.2. Крекинг 573 26.3.3. Алкилирование 573 26.3.4. Риформинг 573 26.3.5. Синтез кумола и фенола 574 26.3.6. Другие реакции алканов 574 26.3.7. Галогенирование 574 26.3.8. Механизм хлорирования метана 574 26.3.9. Бромирование 576 26.3.10. Иодирование 577 26.3.11. Фторирование 577 26.3.12. Нитрование алкалов 577 26.4. Получение алканов 578 27. АЛКЕНЫ И АЛКИНЫ 580 27.1. Алкены 580 27.1.1. Получение алкенов 580 27.1.2. Физические свойства алкенов 581 27.1.3. Структурная изомерия 581 27.1.4. Реакции алкенов 581 27.2. Алкины 593 27.2.1. Получение ацетилена 594 27.2.2. Реакционная способность алкинов 595 27.2.3. Физические свойства алкинов 595 27.2.4. Реакции алкинов 595 28. БЕНЗОЛ И ДРУГИЕ АРЕНЫ 601 28.1. Бензол 601 28.1.1. Физические свойства бензола 603 28.1.2. Источники бензола 603 28.1.3. Реакции бензола 604 28.2. Метилбензол (толуол) 615 28.2.1. Промышленные источники и применение 615 28.2.2. Реакции кольца 616 28.2.3. Реакции боковой цепи 617 28.3. Влияние заместителей на замещение в ароматическом кольце 618 28.3.1. Индуктивный эффект 618 28.3.2. Мезомерный эффект 619 28.3.3. Заместители в бензольном кольце 619 28.3.4. Реакции замещения производных бензола 620 29. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ, ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ 622 29.1. Галогеналканы 622 29.1.1. Физические свойства галогеналканов 623 29.1.2. Получение галогеналканов 623 29.1.3. Применение галогеналканов 625 29.1.4. Реакции галогеналканов 626 29.1.5. Реактивы Гриньяра 630 29.2. Галогеналканы 632 29.3. Галогенарены 632 29.3.1. Синтез галогенаренов 633 29.3.2. Реакции галогенаренов 633 30. СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ И ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 637 30.1. Спирты 637 30.1.1. Номенклатура 637 30.1.2. Изомерия 638 30.1.3. Многоатомные спирты 638 30.1.4. Ароматические спирты 638 30.1.5. Физические свойства спиртов 639 30.1.6. Промышленные источники спиртов 640 30.1.7. Лабораторные синтезы спиртов 641 30.1.8. Реакционная способность спиртов 642 30.1.9. Реакции спиртов 644 30.1.10. Многоатомные спирты 648 30.1.11. Ароматические спирты 650 30.2. Фенолы 650 30.2.1. Функциональная группа фенолов 650 30.2.2. Физические свойства и применение фенола 651 30.2.3. Источники фенола 651 30.2.4. Реакции фенолов 653 30.3. Простые эфиры 658 30.3.1. Физические свойства простых эфиров 658 30.3.2. Получение диэтилового эфира 660 30.3.3. Реакции простых эфиров 660 31. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 663 31.1. Карбонильная группа 663 31.2. Номенклатура альдегидов и кетонов 663 31.3. Строение карбонильной группы 664 31.4. Реакции с нуклеофилами 664 31.5. Сравнение альдегидов и кетонов с алкенами 665 31.6. Кето-енольная таутомерия 665 31.7. Сравнение альдегидов и кетонов 666 31.8. Промышленные методы синтеза. Применение 667 31.8.1. Формальдегид 667 31.8.2. Ацетальдегид 667 31.8.3. Ацетон 667 31.9. Нахождение карбонильных соединений в природе 668 31.10. Лабораторные синтезы карбонильных соединений 668 31.10.1. Из спиртов 668 31.10.2. Из хлорангидридов кислот 669 31.10.3. Из алкенов 669 31.10.4. Синтез ароматических кетонов по Фриделю — Крафтсу 669 31.10.5. Синтез ароматических альдегидов окислением метиларенов 669 31.11. Реакции карбонильных соединений 670 31.11.1. Восстановление 670 31.11.2. Окисление 672 31.11.3. Как отличать альдегиды от кетонов? 672 31.11.4. Реакции присоединения 672 31.11.5. Реакции присоединения — отщепления 674 31.11.6. Хлорирование 676 31.11.7. Галоформная реакция 677 31.11.8. Альдольная конденсация 677 31.11.9. Реакция Канниццаро 678 31.12. Механизмы реакций карбонильных соединений 679 31.12.1. Присоединение циановодорода с образованием циангидринов 679 31.12.2. Реакция присоединения — отщепления 680 31.13. Сравнение алкенов и карбонильных соединений 681 31.14. Углеводы 682 31.14.1. Дисахариды 683 31.14.2. Полисахариды 683 32. АМИНЫ 686 32.1. Номенклатура аминов 686 32.2. Нахождение аминов в природе 687 32.3. Физические свойства аминов 687 32.4. Синтез аминов в промышленности 688 32.4.1. Метиламин и этиламин 688 32.4.2. Анилин 688 32.5. Основность аминов 688 32.6. Амиды 690 32.7. Лабораторные методы синтеза аминов 691 32.7.1. Реакция аммиака с галогеналканами 691 32.7.2. Восстановление азотсодержащих соединений 691 32.7.3. Реакция Гофмана 693 32.8. Реакции аминов 694 32.8.1. Ацилирование 694 32.8.2. Алкилирование 694 32.8.3. Реакции с азотистой кислотой 695 32.8.4. Замещение в ароматическом кольце 696 32.9. Соли диазония 699 32.9.1 Замещение —N2+ на —ОН 700 32.9.2. Замещение —Ыг1" на галоген и цианогруппу 700 32.9.3. Восстановление 700 32.9.4. Реакции азосочетания 701 32.9.5. Синтетическое значение солей диазония 701 32.10. Четвертичные аммониевые соли 703 33. ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 705 33.1. Введение 705 33.2. Номенклатура органических кислот и их производных 705 33.3. Физические свойства кислот и их производных 707 33.3.1. Кислоты 707 33.3.2. Амиды 707 33.3.3. Эфиры, ангидриды, галогенангидриды и нитрилы 707 33.3.4. Соли 708 33.4. Кислотные свойства карбоновых кислот 708 33.5. Промышленное производство и применение карбоновых кислот 709 33.5.1. Муравьиная кислота 709 33.5.2. Уксусная кислота 709 33.5.3. Бензойная кислота 709 33.6. Лабораторные синтезы карбоновых кислот 710 33.6.1. Окислительные методы 710 33 6.2. Гидролитические методы 711 33.6.3. Синтез с использованием реактива Гриньяра 711 33.6.4. Синтез бензойной кислоты 711 33.7. Реакции карбоновых кислот 712 33.7.1. Образование солей 712 33.7.2. Этерификация 713 33.7.3. Превращение в хлорангидриды 714 33.7.4. Превращение в амиды 714 33.7.5. Галогенирование 714 33.7.6. Восстановление 715 33.7.7. Декарбоксилирование 715 33.7.8. Электролиз солей карбоновых кислот 715 33.8. Хлорангидриды карбоновых кислот 716 33.8.1. Реакционная способность хлорангидридов карбоновых кислот 716 33.8.2. Реакции хлорангидридов 717 33.9. Ангидриды карбоновых кислот 718 33.9.1. Уксусный ангидрид 718 33.10. Сложные эфиры 721 33.10.1. Гидролиз сложных эфиров 721 33.10.2. Полиэфиры 722 33.10.3. Жиры и масла. Мыла и моющие средства 722 33.11. Амиды 725 33.11.1. Полиамиды 727 33.11.2. Мочевина 727 33.12. Нитрилы 728 33.13. Аминокислоты и белки 730 33.13.1. Реакции аминокислот 730 33.13.2. Пептиды и белки 732 33.14. Сульфоновые кислоты 734 34. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 737 34.1. Методы очистки органических соединений 737 34.2. Критерии чистоты 738 34.2.1. Твердые вещества: температура плавления 738 34.2.2. Жидкости: температура кипения 739 34.3. Качественное обнаружение элементов в органических соединениях 739 34.4. Количественный анализ 739 34.4.1. Углерод и водород 740 34.4.2. Азот 740 34.4.3. Галогены 740 34.4.4. Сера 740 34.4.5. Кислород 740 34.5. Эмпирическая формула 740 34.6. Молекулярная формула 740 34.7. Качественный функциональный анализ 741 34.8. Структурная формула 741 34.9. Физические методы установления структуры органических соединений 742 34.9.1. Молекулярная спектроскопия 742 34.9.2. Ультрафиолетовая спектроскопия 742 34.9.3. Инфракрасная спектроскопия 743 34.9.4. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) 745 34.9.5. Масс-спектрометрия 746 35. НЕКОТОРЫЕ ОБЩИЕ ВОПРОСЫ 748 35.1. Полимеры 748 35.1.1. Применение полимеров 748 35.1.2. Структура полимеров 749 35.1.3. Методы полимеризации 749 35.2. Пути синтеза 750 35.3. Реагенты, применяемые в органическом синтезе 755 35.4. Как можно различить пары соединений? 759 35.5. Идентификация органических соединений 760 Библиографический список 766 |
Loading
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||