Адипиновая кислота

Адипиновая кислота (гександиовая кислота) НООС(СН2)4СООН, двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимо в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли А.к. - адипинаты. При взаимодействии с NH3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 300-400 °C - адиподинитрил.

В промышленности А.к. получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO3 при 55 °C (катализатор - NH4VO3); выход А.к. при этом способе производства составляет ~95%.

Перспективным способом производства А.к. является гидрокарбонилирование бутадиена (Имянитов).

А.к. можно получить также:

• Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO3 при 100-200 °C и 0,2-1,96 МПа или N2O4 при 50 °C;

• Окислением циклогексена озоном или HNO3;

• Из ТГФ по схеме:

• Карбонилированием ТГФ в ангидрид А.к., из которого действием H2O получают кислоту.

А.к. - сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90% всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Основной компонент различных средств для удаления накипи. Используется также для удаления остаточного материала после заполнения швов между керамическими плитками.

Свойства эфиров А.к.:

Соединение	tпл, °C	tкип, °C/мм.рт.ст.	d204	n20D
Метиладипинат H3COCO(CH2)4COOH	3	160/12	-	-
Диметиладипинат H3COCO(CH2)4COOCH3	8,5	110/2	1,0625	1,4284
Этиладипинат H5C2OCO(CH2)4COOH	28-29	169-170/17	1,081	1,4384
Диэтиладипинат H5C2OCO(CH2)4COOC2H5	-21,4	127/13	1,0261	1,4272
Дибутиладипинат H9C4OCO(CH2)4COOC4H9	-37,5	145/4	0,9652	1,4369
Диизопропиладипинат HC(CH3)2OCO(CH2)4COO(CH3)2CH	-	136/14	-	-
Диаллиладипинат H2CHC=H2COCO(CH2)4COOCH2=CHCH2	-33	125-137/3-4	1,0235-1,025	1,4532-1,4554

Метиладипинат применяют для электрохимического синтеза диметилсебацината. Диаллиладипинат - отвердитель полиэфирных смол. Этиладипинат - добавка к этилированному бензинудля повыщения октанового числа.

Мировое производство А.к. - свыше 2,5 млн. т/год (по состоянию на 2008 год).

АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА, двухосновная органическая кислота, HOOC(CH2)4COOH. Бесцветные кристаллы, tпл 149-150°С. Основной метод получения А.к.- окисление циклогексанона азотной кислотой или кислородом воздуха в присутствии солей марганца (катализатор). А.к. - важнейший полупродукт в производстве синтетического волокна нейлон. Эфиры А.к. применяют как пластификаторы и смазочные масла. Мировое производство А.к. достигает нескольких сотен тысяч тонн в год.