Адиподинитрил

Адиподинитрил (адипонитрил, 1,4-дицианобутан), органич. соед. класса нитрилов, важный полупродукт в производстве найлона-66.

Методы синтеза:

• Из дивинила через 1,4-дихлорбутен-2 и 1,4-дицианобутен-2:

CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH=CH-CH2Cl

CH2Cl-CH=CH-CH2Cl + 2NaCN → NC-CH2-CH=CH-CH2CN

NC-CH2-CH=CH-CH2CN + H2 → NC-(CH2)4-CN

• Гидроцианированием дивинила на никелевом катализаторе:

CH2=CH-CH=CH2 + 2HCN → NC-(CH2)4-CN

• Элктрохимической димеризацией акрилонитрила:

2 CH2=CHCN + 2 e− + 2 H+ → NC-(CH2)4-CN

Химические свойства:

• Гидрирование до гексаметилендиамина:

NC-(CH2)4-CN + 4H2 → NH2(CH2)6NH2

LD50 составляет 300 мг/кг орально на крысах.