Адиподинитрил (адипонитрил, 1,4-дицианобутан), органич. соед. класса нитрилов, важный полупродукт в производстве найлона-66.
Методы синтеза:
Из дивинила через 1,4-дихлорбутен-2 и 1,4-дицианобутен-2:
CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH=CH-CH2Cl
CH2Cl-CH=CH-CH2Cl + 2NaCN → NC-CH2-CH=CH-CH2CN
NC-CH2-CH=CH-CH2CN + H2 → NC-(CH2)4-CN
Гидроцианированием дивинила на никелевом катализаторе:
CH2=CH-CH=CH2 + 2HCN → NC-(CH2)4-CN
Элктрохимической димеризацией акрилонитрила:
2 CH2=CHCN + 2 e− + 2 H+ → NC-(CH2)4-CN
Химические свойства:
Гидрирование до гексаметилендиамина:
NC-(CH2)4-CN + 4H2 → NH2(CH2)6NH2
LD50 составляет 300 мг/кг орально на крысах.