Центральный Дом Знаний - Органические реакции. Сборник 6. Под общей редакцией Адамса Р.

Информационный центр "Центральный Дом Знаний"

Заказать учебную работу! Жми!



ЖМИ: ТУТ ТЫСЯЧИ КУРСОВЫХ РАБОТ ДЛЯ ТЕБЯ

      cendomzn@yandex.ru  

Наш опрос

Я учусь (закончил(-а) в
Всего ответов: 2690

Онлайн всего: 1
Гостей: 1
Пользователей: 0


Форма входа

Логин:
Пароль:

Органические реакции. Сборник 6. Под общей редакцией Адамса Р.

ОРГАНИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ
РЕДАКТОРЫ АМЕРИКАНСКОГО ИЗДАНИЯ: 
АДАМС Р. — общая редакция, БАХМАН В., ДЖОНСОН Дж., СНАЙДЕР Г., ФИЗЕР Л.
ПЕРЕВОД С АНГЛИЙСКОГО Н.К. КОЧЕТКОВ, В.С. ВОЛОДИНА
ПОД РЕДАКЦИЕЙ И С ДОПОЛНЕНИЯМИ А. Я. БЕРЛИНА

ОТ РЕДАКЦИИ
Шестой сборник «Органические реакции» включает переводы восьми обзорных статей, взятых из очередного тома америкаи ского издания «Organic Reactions*.
Сборник содержит обширный материал по вопросам тонкого органического синтеза. В первой статье рассмотрена реакция конденсации Штоббе, представляющая значительный интерес для специалистов в области синтеза гормонов и витаминов. Три следующих статьи содержат сведения по основным способам синтеза изохинолинов: реакции Бишлера — Напиральского, методу Пиктэ — Шпенглера и синтезу по способу Померанца — Фрича. Эти три статьи заслуживают внимания химиков и биохимиков, работающих в области получения лекарственных веществ (алкалоидов) и красителей.
В пятой статье дается обзор литературных данных, посвященных вопросам окисления по методу Оппенауэра, имеющих значение в практике широкого круга органиков, в особенности занимающихся химией стероидов и частично алкалоидов.
Материал шестой и седьмой статей, посвященных синтезу тиазолов, тиофенов и тетрагидротиофенов, может быть использован в различных химических и биохимических лабораториях в связи с тем, что упомянутые сернистые гетероциклические соединения лежат в основе ряда физиологически активных соединений, красителей для цветной кинопленки, ускорителей процессов вулканизации каучука и пр.
Последняя статья посвящена новому методу восстановления органических соединений с помощью литий-алюминий гидрида.
При переводе некоторых статей были сделаны небольшие сокращения, не меняющие смысла изложения. В статьях «Окисление по методу Оппенауэра» и «Восстановление литий-алюминий гидридом» наименования стероидов при переводе были несколько изменены в соответствии с последними рекомендациями Лондонской конференции по номенклатуре стероидов. В некоторых случаях названия были заменены на более привычные для советских химиков.
Необходимо обратить внимание читателя на то, что обзоры настоящего сборника не охватывают ©сей литературы по рассматриваемым вопросам. Поэтому редакция сочла необходимым дать ряд примечаний, в которых указывается приоритет советских ученых, а также уточняются сведения, изложенные в сборнике, особенно в тех случаях, когда авторами статей были допущены искажения.
Общую редакцию сборника провел канд. хим- наук доц. А. Н. Кост. Специальное редактирование и написание примечаний выполнили: по первой статье канд. хим. наук доц. Рубцов И. А., по второй, третьей и четвертой статьям канд. хим. наук Березовский В. М., по пятой статье канд. хим. наук Торгов И. В., по шестой и седьмой статьям докт. хим. наук- проф. Юрьев Ю. К. и по восьмой статье канд. хим. наук доц. Луценко И. Ф.
Книга переведена на русский язык докт. хим. наук доц. Кочетковым Н. К. и канд. хим. наук Володиной В. С.

СОДЕРЖАНИЕ
От редакции ............................ 5
I. КОНДЕНСАЦИЯ ШТОББЕ
Введение ............................... 7
Общая характеристика реакции и ее механизм........... 7
Область применения реакции.................... 10
Альдегиды.......................... Щ
Кетоны............................ 12
а, р-Ненасыщенные альдегиды и кетоны........... 16
Дикетоиы.......................... 17
Эфиры кетокислот...................... 17.
Цианкетоны......................... 18
Методы выделения продуктов реакции и установление их структуры и конфигурации................... 19
Эфиры замещенных янтарных кислот ,............ 23
Реакции, аналогичные конденсации Штоббе.......... 24
Использование конденсации Штоббе для синтеза.......... 26
Экспериментальные условия и побочные реакции.......... 43
Применение этилата или метилата натрия. Побочная реакция
окисления — восстановления................ 43
Применение трет-бутилата калия.............. 44
Восстанавливающее действие алкоголятов и сложноэфирная самоконденсация янтарных эфиров.............. 45
Применение гидрида натрия................. 46
Другие побочные реакции.................. 48
Препаративные синтезы....................... 49
Таблицы по конденсации Штоббе.................. 55
Литература............................ 94
II. СИНТЕЗ 3, 4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ И ПОДОБНЫХ ИМ СОЕДИНЕНИЙ ПО РЕАКЦИИ БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО
Введение.............................. 98
Ход реакции..........................• . ЮЗ
Факторы, влияющие на легкость циклизации............ 115
Экспериментальные условия и конденсирующие агенты....... 124
Препаративные синтезы...................... 126
Таблицы соединений, полученных по реакции Бишлера — Напиральского.............................. 128
Литература 1§9
III. СИНТЕЗ ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ И ПОДОБНЫХ ИМ СОЕДИНЕНИЙ ПО МЕТОДУ ПИКТЭ-ШПЕНГЛЕРА
Введение.............................. 177
Ход реакции............................ 180
Факторы, влияющие на легкость циклизации............ 188
Экспериментальные условия и конденсирующие агенты ....... 194
Препаративные синтезы...................... 198
Таблицы соединений, полученных по реакции Пиктэ — Шпенглера . . 200
Литература............................ 215
IV. СИНТЕЗ ИЗОХИНОЛИНОВ ПО МЕТОДУ ПОМЕРАНЦА—ФРИЧА
Введение.............................. 218
Механизм циклизации....................... 219
Область применения реакции.................... 219
Препаративные синтезы...........-........... 226
Таблицы по реакции Померанца — Фрича.............. 229
Литература............................. 233
V. ОКИСЛЕНИЕ ПО МЕТОДУ ОППЕНАУЭРА
Введение.............................. 235
Механизм реакции......................... 235
Область применения реакции.................... 236
Насыщенны^ спирты...................... 236
Ненасыщенные спирты.................. . . 238
Полиоксисоединения.................... ' 242
Азотсодержащие спирты................. . . 246
Окисление первичных спиртов................ 248
Побочные реакции.........•............. 250
Выбор экспериментальных условий................. 252
Алкоголяты алюминия.................... 252
Другие катализаторы.................! . . . 254
Акцепторы водорода..................... 255
Растворители...................... . . . 258
Продолжительность и температура реакции.......... 259
Соотношение алкоголята алюминия и спирта......... 259
Выделение продуктов реакции................ 260
Другие указания....................... 261
Препаративные синтезы...................... 261
Таблицы соединений, полученных по реакции Оппенауэра ...... 265
Литература............................. 294
VI. СИНТЕЗ ТИАЗОЛОВ
Введение.............................. 301
Взаимодействие тиоамядов с а-галоидкарбонильными соединениями   . 302
Область применения реакции................. 302
Механизм реакции...................... 305
Взаимодействие дитиокарбамата 'аммония с а-галоидокетонами . . t 306
Область применения реакции......'........... 306
Механизм реакции...................... 307
Взаимодействие о.-ациламинокарбонильных соединений с пятисерии-
стым фосфором.......................... 307
Область применения реакции................. 307
Механизм реакции...................... 308
Перегруппировка о-роданкетонов.................. 309
Препаративные синтезы...................... 310
Взаимодействия тиоамидов с о-галоидкарбоиильными соединениями........................... 310
Взаимодействие дитиокарбамата аммония с а-галоидокетонами . 312 Взаимодействие' а-ациламинокарбонильных соединений с пяти-
сернистым фосфором.................... 314
Перегруппировка о-роданкетоиов ............... 314
Таблицы по синтезу тиазолов .................... 315
Литература............................ 339
VII. СИНТЕЗ ТИОФЕНОВ И ТЕТРАГИДРОТИОФЕНОВ
Введение.............................. 343
Синтез тиофенов.......................... 343
Синтез тиофенов взаимодействием 1,4-дифункцнональных соединений с сульфидами.................... 343
Экспериментальные условия............... 350
Препаративные синтезы.................. 352
Синтез тиофенов взаимодействием непредельных соединений
с сульфидами........................ 360
Синтез тиофенов взаимодействием 1,2-дифункциональных соединений с эфирами тиодиуксусной кислоты.......... 368
Препаративные синтезы ................. 371
Синтез тиофенов взаимодействием арилметилкетонов с сульфидами ............................ 373
Синтез тиофенов при других реакциях замыкания цикла   ...376
Синтез тетрагицротиофенов.................... 378
Синтез тетрагидротиофеиов взаимодействием 1,4-дифункциональ-
ных соединений с сульфидами............... 378
Экспериментальные условия............... 381
Препаративные синтезы................. 381
Снитез тетрагидротиофеиов замыканием цикла по методу Дикмана 385
Экспериментальные условия ............... 394
Препаративные синтезы.................. 394
Синтез тетрагидротиофеиов каталитическими методами..... 395
Синтез тетрагидротиофеиов другими методами......... 402
Литература............................. 405
VIII. ВОССТАНОВЛЕНИЕ ЛИТИЙ-АЛЮМИНИЙ ГИДРИДОМ
Введение............................. 409
Механизм реакции......................... 411
Область применения реакции................... 412
Соединения, содержащие подвижный атом водорода...... 412
Восстановление альдегидов и кетонов............. 414
Восстановление о-окисей................... 416
Восстановление сложных эфиров............... 417
Восстановление карбоновых кислот.............. 418
Восстановление амидов.................... 419
Восстановление нитрилов................... 421
Восстановление галоидопроизводных.............. 421
Восстановление двойных связей................ 422
Восстановление гетероциклических азотистых соединений . . . 424
Литий-алюминий гидрид................. .... 425
Получение и свойства литий-алюминий гидрида........ 425
Получение и анализ растворов литнй-алюминий гидрида .... 426
Экспериментальные условия..................... 428
Препаративные синтезы . . . '.................... 431
Таблицы по восстановлению литий-алюминий гидридом....... 435
Литература............................. 458
Предметный указатель....................... 461
Loading

Календарь

«  Апрель 2024  »
ПнВтСрЧтПтСбВс
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
2930

Архив записей

Друзья сайта

  • Заказать курсовую работу!
  • Выполнение любых чертежей
  • Новый фриланс 24