Информационный центр "Центральный Дом Знаний"
Онлайн всего: 1 Гостей: 1 Пользователей: 0
|
Органические реакции. Сборник 7. Под общей редакцией Адамса Р.ОРГАНИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ РЕДАКТОРЫ АМЕРИКАНСКОГО ИЗДАНИЯ: АДАМС Р. — общая редакция, БАХМАН В., ДЖОНСОН Дж., СНАЙДЕР Г., ФИЗЕР Л. ПЕРЕВОД С АНГЛИЙСКОГО Ю.А.АРБУЗОВА, А.Ф.ПЛАТЭ ПОД РЕДАКЦИЕЙ Ю.А.АРБУЗОВА ОТ РЕДАКЦИИ Седьмой том сборника «Органические реакции» является переводом очередного тома американского издания "Organic Reactions" Сборник содержит обширный материал по вопросам тонкого органического синтеза и состоит из семи обзорных статей: 1) Реакция Пехмана, 2) Синтез хинолинов по методу Скраупа, 3) Алкилирование аминами и аммонийными солями, 4) Реакция Брауна с бромистым цианом, 5) Гидрогенолиз бензильных групп, связанных с кислородом, азотом и серой, 6) Нитрозирование соединений, содержащих реакционноспособные метальные, метиленовые или метановые группы, 7) Получение ,а-окиеей и а-гликолей из соединений с этиленовыми связями при помощи органических надкислот. В статьях собран и обобщен обширный экспериментальный материал, представляющий большой интерес для химиков-органиков. Книга переведена на русский язык докторами химических наук Ю. А. Арбузовым (ст. 6), Н. К. Кочетковым (ст. 1,3) и А. Ф. Платэ (ст. 2, 4, 5, 7). Редактирование сборника провел доктор химических наук Ю. А. Арбузов. СОДЕРЖАНИЕ От редакции........................... 5 I. Реакция Пехмана Введение............................... 7 Механизм реакции.......................... 8 Область применения реакции..................... 12 Экспериментальные условия и методики................ 24 Серная кислота как конденсирующий агент........... 25 Пятиокись фосфора как конденсирующий агент......... 26 Хлорокись фосфора как конденсирующий агент......... 27 Безводный хлористый алюминий как конденсирующий агент ... 28 Хлористый водород как конденсирующий агент......... 29 Хлористый цинк как конденсирующий агент........... 29 Таблицы по реакции Пехмана..................... 30 Литература.............................. 94 II. Синтез хинолияов по методу Скраупа Введение............................... 100 Механизм реакции.......................... 100 Область применения реакции...... ............. 101 Арохииолины.......................... 103 Ориентация .......................... 105 Идентификация 5- и 7-замещенных хинолииов.......... 107 Экспериментальные условия..................... 108 Регулирование реакции ..................... 108 Окислители........................... 108 Препаративные синтезы........................ 109 Таблицы по хинолинам, полученным реакцией Скраупа........ 111 Литература......,...................... 139 III. Алкилирование аминами и аммонийнымиАсолями Введение............................... 146 Область применения реакции..................... 147 Общие положения......... ........... 147 Значение строения ....................... 147 Замещение аминогруппы на циаиогруппу............ 149 Алкилирование соединений с активной метальной или метиленовой группой........................... 153 Алкилирование индола ..................... 167 Вытеснение аминов из четвертичных аммонийных солей при действии металлоорганических соединений............ 167 Механизм реакции.......................... 169 Алкилирование третичными аминами.............. 169 Алкилирование четвертичными солями............. 173 Родственные реакции......................... 174 Алкилирование по атому углерода ............... 175 Алкилирование по атому азота................. 179 Алкилирование по атому кислорода.............. 181 Алкилирование по атому серы................. 182 Алкилирование по атому галоида ................ 183 Замещение аминогруппы на водород (восстановление по Эмде) 183 Родственные синтетические методы.................. 184 Алкилирование путем замещения галоида............ 184 Алкилирование путем замещения кислорода........... 185 Алкилирование путем замещения серы............. 186 Конденсация соединений, имеющих активный атом водорода, с карбонильными соединениями.................. 186 Выбор экспериментальных условий.................. 188 Выбор реагентов........................ 188 Строение замещаемой аминогруппы............... 190 Выбор растворителей, температуры реакции и т. д........ 192 Экспериментальные условия для реакций алкилирования различного типа.......................... 192 Алкилирование соединений, содержащих активную метальную или метиленовую группу...................... 193 Препаративные синтезы ....................... 195 Таблицы по продуктам реакции алкилирования........ . . . 204 Литература............................ 254 IV. Реакция Брауна с бромистым цианом Введение............................... 260 Механизм реакции.......................... 262 Область применения реакции.................... 265 Ациклические амины...................... 265 Циклические амнны......................... 272 Алкалоиды......................... 280 Применение реакции в синтезе.................... 285 Условия проведения экспериментов и методика работы ........ 287 Сравнительная легкость расщепления аминов бромистым цианом ... 291 Таблицы по реакции Брауна с бромистым цианом........... 292 Литература............................. 324 V. Гидрогенолиз бензильных групп, связанных с кислородом, азотом и серой Введение .............................. 327 Область применения реакции..................... 3/8 Расщепление связи между бензильной группой и кислородом . . 329 Расщепление связи между бензильной группой и азотом..... 338 Расщепление связи между бензильной группой и серой ..... 342 Экспериментальные условия и катализаторы.............. 343 Препаративные синтезы....................... 344 Таблицы по гидрогенолизу беизильных групп............. 351 Литература............................. 405 VI. Нитрозирование соединений, содержащих реакционноспособ- ные метильные, метилеиовые или метиновые группы Сущность реакции.......................... 409 Область применения реакции..................... 411 Кетоны............................ 411 Р-Кетонокислоты, их эфиры и родственные нм соединения .... 417 Малоновые кислоты, их эфиры и амиды............. 422 Арилуксусные кислоты и их эфиры............... 423 Нитрилы............................ 423 Нитросоединения........................ 425 Углеводороды......................... 426 Использование реакции нитрозирования для синтеза.......... 427 а-Оксиминокислоты и их эфиры................. 427 а-Оксиминокетоны....................... 428 Экспериментальные условия и препаративные синтезы......... 429 Экспериментальные условия.................. 429 Препаративные синтезы..................... 432 Таблицы............................... 436 Литература............................. 469 VII. Получение а-окисей и а-гликолей из соединений с этиленовыми связями при помощи органических надкислот Введение............................... 476 Область применения реакции..................... 476 Получение а-окисей...................... 476 Получение а-гликолей..................... 480 Стереохимия и механизм реакции................... 482 Выбор экспериментальных условий.................. 484 Экспериментальные условия...................... 487 Анализ надкислот........................ 488 Получение надкислот...................... 489 Получение а-окисей при помощи надбензойной кислоты..... 493 Получение а-окисей при помощи мононадфталевой кислоты . . . 494 Получение а-гликолей при помощи смеси перекиси водорода и уксусной кислоты...................... 495 Получение а-гликолей при помощи смеси перекиси водорода и муравьиной кислоты..................... 495 Получение а-гликолей при помощи надмуравьииой кислоты . . . 498 Таблица по непредельным соединениям, подвергавшимся окислению органическими надкислотами..................... 498 Литература........- - - - - - ............... 534 Предметный указатель . ............. 545 |
Loading
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Сборник 7