Лабораторные
работы в органическом практикумеЖанр: Учебное пособие
Издательство: Химия
Формат: DjVu
Качество: Отсканированные страницы
Количество страниц: 376
Размер файла: 3,6 Мб
Пособие является оригинальным учебником, не копирующим созданные руководства. В настоящем виде книга представляет собой переработанный и расширенным вариант 1-ого издания, которое было выпущено в 1971 году в издательстве МГУ имени М. В. Ломоносова. В учебники детально изложены методы проведения важных реакций органической химии, предоставлена информация о технике безопасности при работе в органическом практикуме; изложены способы очистки органических соединений и способы разделения и идентификации веществ с помощью хроматографии; описаны некоторые приборы и операции..
Пособие предназначено для учащихся и преподавателей химических факультетов ВУЗов.
СОДЕРЖАНИЕ:
Предисловие......................... 7
ЧАСТЬ I. ОБЩИЕ ПРИЕМЫ РАБОТЫ
Очистка и определение констант органических веществ......... 9
Разгонка смеси двух жидкостей................ 9
Определение плотности................... 13
Определение показателя преломления.............. 14
Вычисление молекулярной рефракции.............. 17
Перекристаллизация твердых веществ из органических растворителей . 17
Определение температуры плавления твердого вещества....... 24
Возгонка......................... 27
Работа с малыми количествами веществ.............. 28
Перекристаллизация полумикроколичеств с применением ампулы . , , 28
Микроперегонка в трубочке Эмиха............... 29
Определение температуры кипения по Сиволобову......... 30
Хроматографические методы очистки и анализа органических соединений . . 31
Тонкослойная хроматография..............., . 31
Распределительная хроматография иа бумаге.......... . 38
Разделение органических веществ на колонке с окисью алюминия ... 39
Выделение органического вещества из реакционной смесн........43
Экстракция........................ 43
Высушивание вытяжек.................... 45
Отгонка растворителей.................... 4S
Перегонка в вакууме.................... 47
Охлаждение........................ 49
Запаивание ампулы с препаратом............... 50
Установка для проведения гетерогенно-каталитических реакций ..... 51
Подготовка к выполнению синтетических задач и составление отчета ... 56 Контрольные вопросы.................... 60
ЧАСТЬ Ц. МЕТОДИКИ СИНТЕЗОВ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Реакции нуклеофильного замещения у алифатического атома углерода ... 63
Получение простых эфнров..................63
Получение сложных эфиров................ 70
Получение алкилгалогенидов, нх гидролиз н взаимодействие с солями некоторых минеральных кислот................80
Получение алкилгалогенидов ............... . 80
Гидролиз алкилгалогенидов и взаимодействие их с солями некоторых
минеральных кислот................. . . 85
Аминирование.......................90
Реакции конденсации карбонильных соединений. Синтезы с помощью ацето-уксусного и малонового эфиров ..................98
Реакции конденсации с участием альдегидов н кетонов ....... 98
Реакции конденсации с участием сложных эфиров.........107
Окнслительно-восстаповительные реакции..............11 [
Окисление....................... 11 [
Восстановление................. _ ]25
Синтезы с помощью магнийорганических соединений......... 139
Получение реактивов Гриньяра............. _ 139
Синтез спиртов................. #
Синтез кислот................. 144
Синтез углеводородов ................. 145
Прочие синтезы...................... I4g
Замещение в ароматическом ядре............. 150
Нитрование................. 15Q
Сульфирование ................. 155
Галогенирование ................. jgg
Ацилирование................... Ig4
Алкилирование .................... 175
Реакции нуклеофильного замещения........... 179
Восстановление ароматических соединений ............ jgg
Реакции ароматических диазосоединений ......... ..... 198
Реакции с выделением азота ............... 198
Реакции без выделения азота................. 205
Синтез карбо- и гетероциклических систем.............207
Получение карбоцнклических систем диеновым синтезом......207
Получение гетероциклических систем....... .....• 212
Идентификация органических соединений...............224
Обнаружение функциональных групп..............224
Альдегиды и кетоны...................225
Амины........................220
Спирты........................228
Карбоновые кислоты ................... 228
Фенолы ........................228
Получение функциональных производных............234
Спирты........................234
Фенолы........................235
Альдегиды и кетоны...................236
Карбоновые кислоты ................... 238
Амины........................239
Проба на ароматическую структуру.............240
Пробы на двойную связь.................240
Проба Бейльштейна на галоген..............240
Проба на нитрогруппу..........• ......241
Идентификация неизвестного полифункцнонального соединения или компонентов бинарной смеси .................. 241
Анализ смесей ..................... 241
Определение строения выделенных соединений.......... 246
ЧАСТЬ III. ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ОРГАНИЧЕСКОМ ПРАКТИКУМЕ
Введение..........................247
Общие правила поведения н работы в лаборатории..........248
Порядок работы с химическими веществами............. 250
Вещества, обладающие токсическим действием.......... 250
Профилактические меры при работе с веществами, обладающими
токсическим действием.................. 259
Легковоспламеняющиеся вещества...............260
Вещества, вызывающие химические ожоги............268
Взрывоопасные вещества и смеси...............271
Сжатые газы.......................275
Опасные вещества, наиболее часто используемые в учебных лабораториях . 277"
Работа с электрическим током................ 284
Правила обращения с лабораторной посудой и изделиями-из стекла . . . 286-
Приложение 1. Основные приборы, используемые при выполнении синтетических работ в органическом практикуме.............. 289"
Приложение 11. Спектры некоторых веществ............ 30&
Приложение III. Примеры комплектов задач, которые могут быть даны студенту на весь учебный год................... 353,
Приложение IV. Плотности растворов неорганических реагентов (при 15 °С) 361
Предметный указатель................. 363
ПРЕДИСЛОВИЕ
Быстрое развитие органической химии как науки требует непрерывного совершенствования методов преподавания, а иногда и коренного их изменения. В связи с этим постоянно ощущается потребность в учебных руководствах. В частности, для первоначального обучения синтетической органической химии нужны учебные пособия, в которых имелись бы описания проверенных прописей, позволяющих, используя несложную аппаратуру и доступные реактивы, научить студентов не только осуществлять поучительные и важные превращения, но и ознакомить их с наиболее распространенными в настоящее время методами очистки, выделения и идентификации органических соединений.
Для восполнения существующего в этой области пробела авторами данной книги в 1971 г. было опубликовано в издательстве МГУ соответствующее краткое руководство. Настоящая книга представляет собой заново переработанный и почти вдвое расширенный вариант последнего.
В первую часть, посвященную описанию общих приемов работы, введены сведения о принципах подбора растворителей для перекристаллизации; описано приготовление пластинок для тонкослойной хроматографии на силикагеле и их использование для анализа смесей; дано описание роторного испарителя; приведены ссылки на доступные руководства, в которых более подробно рассматриваются соответствующие экспериментальные методы. В конце первой части приведен вопросник с целью проверки усвоения изложенного материала.
Во вторую часть — «Методики синтезов и идентификации органических соединений» — дополнительно включено 70 новых прописей, которые, как и описанные в предыдущем издании, позволят студенту в дальнейшем использовать синтезированное им вещество в качестве исходного препарата при выполнении синтеза по какой-либо следующей теме (что дает возможность осуществлять так называемые «цепочки синтезов»). Опыт показывает, что это повышает заинтересованность студентов в качестве получаемых ими препаратов; одновременно расширяется ассортимент задач,, которые можно предложить по той или иной теме. Изъят ряд, плохо воспроизводившихся методик.
Раздел, посвященный идентификации органических соединений, значительно переработан и в него введен материал по использованию ИК-спектров идентифицируемых веществ.
Заново написана третья часть — «Техника безопасности при работе в органическом практикуме», — в которой не только рассматриваются общие правила работы и поведения в лаборатории, но и приводятся свойства веществ, работа с которыми опасна. В первой и второй частях книги (в соответствующих местах) даются ссылки на описанные в этой части правила и приемы безопасной работы с такими веществами, как натрий, бром, ртуть и пр.
В приложения помимо имевшихся в первом издании схем основных приборов, используемых при выполнении синтетических работ, и примеров комплектов задач, которые могут быть даны одному студенту на весь учебный год, введены ИК- и ПМР-спек-тры около пятидесяти соединений из числа тех, синтез которых описывается во второй части книги. Отобраны спектры, интерпретация которых поучительна и наглядна. Методики синтеза веществ, для которых в рассматриваемом приложении имеются спектры, отмечены звездочкой.
Авторы выражают искреннюю благодарность преподавателям кафедры органической химии химического факультета МГУ за ценные замечания и пожелания, сделанные ими при знакомстве с первым изданием книги и рукописью настоящего ее варианта. Дальнейшие замечания и пожелания о включении нового материала будут приняты с благодарностью.