Азелаиновая кислота (нонандиовая кислота) НООС(СН2)7СООН, двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры А.к. называются азелаинатами. При пиролизе её нерастворимых в воде солей (Ca, Mn) образуется циклооктанон.
В промышленности А.к. получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислениемHNO3, H2O2, Cr2O3, KMnO4 и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °C термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты (например,пеларгоновой) с образованием А.к. и пеларгоновой кислоты:
А.к. вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов.
Свойства эфиров А.к. ROOC(CH2)7COOR:
Соединение |
tпл, °C |
tкип, °C/мм.рт.ст. |
d204 |
n20D |
Диметилазелаинат |
−21 |
120/10 |
1,065 |
1,4309 |
Ди(2-этилгексил)азелаинат |
−65 |
237/5 |
0,915 |
1,4472 |
Ди(2-этилбутил)азелаинат |
−76 |
230/5 |
0,934 |
1,4445 |
Диизооктилазелаинат |
−65 |
225—244/4 |
0,918 |
1,445 |
Дибутилазелаинат |
−24 |
164—167/4 |
0,932 |
1,4351 |
Применяется в производстве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль А.к. — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры А.к. входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(2,7-диметилоктил) азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе А.к. и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил) азелаинаты — морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок.
Препараты А.к. обладают бактериостатической активностью в отношении Propionibacterium acnes и Staphylococcus epidermidis, снижают выработку жирных кислот, способствующих возникновению акне. Уменьшают образование комедонов. Влияя на процесс ороговения клеток эпидермиса, подавляют рост и активность аномальных меланоцитов, вызывающих гиперпигментацию типа мелазмы. Оказывают противоугревое, депигментирующее действие.