Азиридин

Азиридин (азациклопропан, этиленимин), азотсодержащее гетероциклическое соединение. Относится к циклическим аминам.

А. - бесцветная жидкость с характерным запахом аминов. Легко растворим в воде и большинстве органических растворителей.

А. является высокореакционноспособным соединением. Вступает в реакции как с раскрытием, так и с сохранением цикла.

Реакции с сохранением цикла

К этим реакциям относятся в основном реакции образования координационных соединений с ионами металлов, а также реакции замещения водорода в N-H связи:

Реакции с раскрытием цикла

Реакции А. с рядом веществ, имеющих активный атом водорода, протекают по механизму протонирования атома азота молекулы А.  и последующей нуклеофильной атаки на один из атомов углерода. При этом происходит реакция присоединения с раскрытием цикла. Реакция полимеризации А. до полиэтиленимина протекает по аналогичной схеме:

А. в промышленных количествах получают по реакции циклизации этаноламина. Промежуточным продуктом является 2-аминоэтилсульфат:

Прямая конверсия этаноламина в присутствии ниобиевых катализаторов при 380oC также даёт А.:

Кроме того, для получения А. исходным сырьём служит 1,2-дихлорэтан:

А. используется при получении полиэтиленимина, аминоэтилировании полимеров. Производные А. используются как сшивающие агенты в производстве полимеров.

А. токсичен, легко проникает сквозь кожу, вызывает тяжёлые отравления, проявляет тератогенную и мутагенную активность.

Ввиду токсичности, летучести и коррозионной активности А. должны быть приняты меры по его улавливанию (в промышленности - это скрубберы, орошаемые водным раствором тиосульфата аммония.