Азобензол, C6H5N=NC6H5, простейшее ароматическое азосоединение, оранжево-красные кристаллы. Устойчив транс-изомер, tпл 68°C, нерастворим в воде, растворяется в эфире, ледяной уксусной и концентрированной серной кислотах. А. не удерживается волокнами и сам по себе красителем быть не может. Если в молекулу А. ввести амино- или оксигруппы, образуются простейшие азокрасители. А. получают восстановлением нитробензола в щелочном растворе цинковой пылью или электрохимическим методом. А. восстанавливается до анилина через гидразобензол, как установлено Н. Н. Зининым в 1845. Открыт А. в 1834 немецким химиком Э. Мичерлихом.

Азобензол, C6H5N=NC6H5 — простейшее ароматическое азосоединение.

Открыт А. в 1834 немецким химиком Э.Мичерлихом.

Оранжево-красные кристаллы. Устойчив транс-изомер, температура плавления 68 °C, нерастворим в воде, растворяется в эфире, ледяной уксусной и концентрированной серной кислотах. А. не удерживается волокнами и сам по себе не является текстильным красителем. Он проявляет свойства жирорастворимого красителя и может быть использован для окраски технических жидкостей. Если в молекулу азобензола ввести амино- или оксигруппы, то цвет таких азокрасителей изменится с оранжево-красного до красного, при введении гидроксигрупп, до красного. А. восстанавливается до анилина через гидразобензол, как установлено Н.Н. Зининым в 1845. Замещенные азобензолы обычно получают реакцией азосочетания диазсоединений, полученных диазотированием ароматических аминов и фенолов или ароматических аминов.

Оптические свойства:

Переход азобензола из одной формы в другую при облучении видимым и УФ излучением

А. имеет два изомера: цис- и транс-форму. Поскольку в цис-изомере два атома водорода из разных фенильных колец оказываются в одном и том же месте, их отталкивание приводит к скручиванию молекулы и разрушению единой системы обобществлённых π-орбиталей. В транс-изомере такого конфликта не происходит, и образуется единая система из семи сопряжённых π-связей. В результате цис-изомер вещества бесцветен и менее устойчив, а транс-изомер окрашен (имеет полосу поглощения в синей части спектра).

Облучение ультрафиолетом приводит к образованию цис-изомера и обесцвечиванию вещества; облучение синим светом или нагревание приводят к получению транс-изомера и появлению окраски.

А. получают восстановлением нитробензола в щелочном растворе цинковой пылью или электрохимическим методом.

АЗОБЕНЗОЛ, С6Н5 — N = N — СвН6, — простойшее ароматическое азосоединение, характери­зующееся наличием группы —N = N —, связанной с двумя органическими радикалами — фепильными группами. Открыт в 1834 Митчерлихом. Красные кристаллы, плавящиеся при 68""; получается, по способу П. П. Алексеева (1867), восстановлением нитробензола в щелочном растворе цинковой пылью. Хотя сам А.— окрашенное вещество, но волокна он не красит. Чтобы получить из него краситель, необходимо ввести в его молекулу нек-рые группы, напр., амидную, гидроксилыгую и др. При энер­гичном восстановлении А. даёт анилин, при осторожном («мягком») — гидразобензол, что было открыто в 1845 И. П. Зининым.