Азометиновые красители

Азометиновые красители, органические красящие вещества, в молекулах которых присутствуют характерные хромофорные группы —CH=N—. К А. к. относится один из первых синтетических красителей — пурпурно-красный мурексид: его возникновение служит характерной реакцией на мочевую кислоту, которая образует этот краситель при выпаривании с разбавленной HNO3 и с последующим добавлением аммиака.

АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле азометиновый мостикC=N—, входящий в систему сопряженных двойных связей. По структуре и цвету (чаще всего они желтого цвета) занимают промежут. положение между азокрасителями (—N=N—) и метиновыми красителями (С—-СН—). Поскольку связь C=N легко гидролизуется в кислой среде, азометиновые красители не получили большого распространения для крашениятканей. Их используют в цветной фотографии, т.к. проявленные и высушенные пленки и отпечатки в дальнейшем не подвергаются мокрым обработкам. Азометиновые красители, содержащие в ароматич. ядре группы ОН в орто-положении к азометиновому мостику, при обработке солями металлов (Си, Сг, Ni, Co, Fe и др.) дают нерастворимые комплексы, многие из к-рых (особенно бис-азометины)-хорошие пигменты.

А.к. получают след. способами:

1. Взаимод. ароматич. альдегида с ароматич. амином, диамином или гидразином при умеренном нагревании в водной среде с послед. добавлениемсоли металла, если требуется получить комплекс. Так могут быть получены пигменты ф-л I и II. Хороший пигмент (III)-продукт поликонденсациитерефталевого альдегида с гидразином-м. б. получен непосредственно на текстильном материале. 

2. Взаимод. ароматич. гидроксисоединения с гексамети-лентетрамином: 

Особый метод образования А.к. применяется в цветной фотографии: ароматич. амин и соед., содержащее активную метиленовую группу, подвергают совместному окислению.

При этом метиленовая компонента находится в галогенсеребряном эмульсионном слое фотоматериала, а амин - в проявляющем р-ре; окислителемслужит экспонированный на свету AgHal. Краситель образуется в засвеченных местах эмульсии. 

Азометиновые пигменты относятся в осн. к двум группам: о-гидроксиальдегидные (ф-лы I - II) и изоиндолиновые. В последних атом углеродаазометиновой связи принадлежит гетероциклу. Пигменты типа IV получают нагреванием в спиртовой среде 1,3-дииминоизоиндолина (V) с 2 молямиароматич. амина, к-рым служит в случае красного IV 2-амино-6-метоксибензотиазол. Аналогично из 2-аминобензимидазола или 2-аминобензоксазола получают желтые пигменты. Более прочные пигменты образуются из тетра-хлоризоиндолина. Пигменты типа VI получают из 3-ими-но-1-оксоизоиндолина и ароматич. диаминов, таких, как дианизидин, диаминопиридины. Но и в этом случае Наиб. значение имеют пигменты на основе тетрахлоризоиндолинона (см., напр., ф-лу VII). 

Азометиновые пигменты выпускают под торговыми назв. палиотоли (ФРГ), иргазины (Швейцария). Их используют в произ-ве лакокрасочных материалов, для крашения пластмасс и полиолефиновых волокон, в полиграфии. Ранее применявшиеся флуоресцентные азометиновые красителиоксиальдегидного типа (люмогены) и А.к. для искусств. волокон вышли из употребления.

Лит.. Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 1374-Ж); т. 5, Л., 1977, с. 377-78; Степанов Б. И., Введение вхимию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 250-54. И. А. Троянов