Азометиновые красители, органические красящие вещества, в молекулах которых присутствуют характерные хромофорные группы —CH=N—. К А. к. относится один из первых синтетических красителей — пурпурно-красный мурексид: его возникновение служит характерной реакцией на мочевую кислоту, которая образует этот краситель при выпаривании с разбавленной HNO3 и с последующим добавлением аммиака.
АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле азометиновый мостикC=N—, входящий в систему сопряженных двойных связей. По структуре и цвету (чаще всего они желтого цвета) занимают промежут. положение между азокрасителями (—N=N—) и метиновыми красителями (С—-СН—). Поскольку связь C=N легко гидролизуется в кислой среде, азометиновые красители не получили большого распространения для крашениятканей. Их используют в цветной фотографии, т.к. проявленные и высушенные пленки и отпечатки в дальнейшем не подвергаются мокрым обработкам. Азометиновые красители, содержащие в ароматич. ядре группы ОН в орто-положении к азометиновому мостику, при обработке солями металлов (Си, Сг, Ni, Co, Fe и др.) дают нерастворимые комплексы, многие из к-рых (особенно бис-азометины)-хорошие пигменты.
А.к. получают след. способами:
1. Взаимод. ароматич. альдегида с
ароматич. амином, диамином или гидразином при
умеренном нагревании в водной среде с
послед. добавлениемсоли металла,
если требуется получить комплекс. Так
могут быть получены пигменты ф-л
I и II.
Хороший пигмент (III)-продукт поликонденсациитерефталевого альдегида с
гидразином-м. б. получен непосредственно
на текстильном материале.
2. Взаимод. ароматич. гидроксисоединения
с гексамети-лентетрамином:
Особый метод образования А.к. применяется в цветной фотографии: ароматич. амин и соед., содержащее активную метиленовую группу, подвергают совместному окислению.
При этом метиленовая компонента находится в галогенсеребряном эмульсионном слое фотоматериала, а амин - в проявляющем р-ре; окислителемслужит экспонированный на свету AgHal. Краситель образуется в засвеченных местах эмульсии.
Азометиновые пигменты относятся
в осн. к двум группам: о-гидроксиальдегидные
(ф-лы I - II) и изоиндолиновые. В
последних атом углеродаазометиновой
связи принадлежит гетероциклу. Пигменты типа
IV получают нагреванием в спиртовой
среде 1,3-дииминоизоиндолина (V) с
2 молямиароматич. амина, к-рым
служит в случае красного IV
2-амино-6-метоксибензотиазол. Аналогично
из 2-аминобензимидазола или
2-аминобензоксазола получают
желтые пигменты. Более
прочные пигменты образуются из
тетра-хлоризоиндолина. Пигменты типа
VI получают из 3-ими-но-1-оксоизоиндолина
и ароматич. диаминов, таких, как
дианизидин, диаминопиридины. Но и в этом
случае Наиб. значение имеют пигменты на
основе тетрахлоризоиндолинона (см.,
напр., ф-лу VII).
Азометиновые пигменты выпускают под торговыми назв. палиотоли (ФРГ), иргазины (Швейцария). Их используют в произ-ве лакокрасочных материалов, для крашения пластмасс и полиолефиновых волокон, в полиграфии. Ранее применявшиеся флуоресцентные азометиновые красителиоксиальдегидного типа (люмогены) и А.к. для искусств. волокон вышли из употребления.
Лит.. Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 1374-Ж); т. 5, Л., 1977, с. 377-78; Степанов Б. И., Введение вхимию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 250-54. И. А. Троянов