Акридин

Акридин, органическое соединение, бледно-жёлтые иглы; tпл 111°С, tkип 346 °С. А. легко растворим в большинстве органических растворителей.

Растворы А. обладают синей флуоресценцией. С сильными минеральными кислотами А. образует соли. Химически устойчив, не изменяется при нагревании до 280°C с концентрированной соляной кислотой и едким кали; с трудом вступает в реакции замещения, но легко присоединяет галогены, HCN, бисульфит. Получают А. конденсацией дифениламина с муравьиной или щавелевой кислотами. Многие производные А. — ценные акридиновые красители, а некоторые из них обладают биологической активностью, например акрихин.

АКРИДИН, C,3H9N, — органическое азотсодер­жащее вещество, относящееся к классу гетероци­клических соединений^ 1°пл. 111°, г° кип. 345°; бесцветные кри­чен сталлы, растворимые в органи­ческих растворителях и немно­гой го в воде; одна из азотсодержа­щих составных частей каменно­угольного дёгтя. При перегон­ке дёгтя собирается в антраценовом масле, отку­да извлекается серной кислотой, с которой обра­зует растворимую в воде соль. В технике но приме­няется. Производные А. (получаемые но непосред­ственно из него самого, а из других веществ) дают жёлтые краски, применяемые для окраски кож. Производные А. применяются также как лекарства против малярии.

Лит.: Каррер 11., Курс органической химии, Мо­сква, 1938.

АКРИДИН, мол. м. 179,22; бледно-желтые кристаллы со специфич. раздражающим запахом; т. пл. 111°С, т. кип. 345-346°С;7,4-10-30 Кл*м (ССЦ), 6,5*10-30 Кл*м (бензол);Н0сгор. паров — 6,68 кДж/моль. Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, плохо - в воде (0,00018 моль/л при 20°С). Р-ры флуоресцируют фиолетовым светом, разб. р-ры солей - зеленым. Легко возгоняется, мало летуч с водяным паром. 
Акридин-слабое основание (рКа 5,6 при 20 °С, в воде). Обладает ароматич. св-вами. Обратимо димеризуется на свету. Легко восстанавливается в акридан (9,10-дигидроакридин) амальгамой Na, Zn в НС1 и на никеле Ренея. Под действием КМnО4 в щелочной среде и при озонолизе в спиртеокисляется в 2,3-хинолиндикарбоновую к-ту, надбензойной к-той-в N-оксид, способный, подобно N-оксиду пиридина, к р-циям замещения. При нагр. с S в запаянной трубке при 190°С образуется 9-тиоакридон, при взаимод. с сильными минер. к-тами-хорошо кристаллизующиеся соли акридиния (аналогичные пиридиниевым и хинолиниевым), легко подвергающиеся нуклеоф. атаке в положение 9. В р-ции электроф. замещения акридин вступает с трудом и неоднозначно, поэтому замещенные обычно получают из акридона. При нитровании акридина образуется смесь изомерных нитроакридинов с преимущественным содержанием 2-нитроакридина. В р-ции с Вr2 в СС14 образуется N-бромакридинийбромид, в СН3СООН-2-бром- и 2,7-дибромакридин. Вступает в р-цию Чичибабина с NaNH2, образуя 9-аминоакридин. Нек-рые реагенты (напр., KCN, фениллитий) акридин присоединяет, подобно антрацену, в положения 9 и 10, но не вступает в диеновый синтез. При взаимод. с метилфенилсульфоном в гексаметаполе [(CH3)2N]3PO образует 9-метилакридин, с соед., содержащими реакционноспособную метиленовую группу, в присут. щелочных агентов-акридан с заместителем в положении 9. 

Акридин содержится в небольшом кол-ве в кам.-уг. смоле. Его получают из 2-анилинобензойной к-ты: 1) взаимод. с H2SO4 с послед.восстановлением и окислением образовавшегося акридона; 2) по р-ции. 

Акридин-реагент для гравиметрич. определения О3. Его производные: красители (см. Акридиновые красители);, лек. ср-ва, напр. акрихин; флуоресцентные индикаторы, напр. люцигенин.