Акридин, органическое соединение, бледно-жёлтые иглы; tпл 111°С, tkип 346 °С. А. легко растворим в большинстве органических растворителей.
Растворы А. обладают синей флуоресценцией. С сильными минеральными кислотами А. образует соли. Химически устойчив, не изменяется при нагревании до 280°C с концентрированной соляной кислотой и едким кали; с трудом вступает в реакции замещения, но легко присоединяет галогены, HCN, бисульфит. Получают А. конденсацией дифениламина с муравьиной или щавелевой кислотами. Многие производные А. — ценные акридиновые красители, а некоторые из них обладают биологической активностью, например акрихин.
АКРИДИН, C,3H9N, — органическое азотсодержащее вещество, относящееся к классу гетероциклических соединений^ 1°пл. 111°, г° кип. 345°; бесцветные кричен сталлы, растворимые в органических растворителях и немногой го в воде; одна из азотсодержащих составных частей каменноугольного дёгтя. При перегонке дёгтя собирается в антраценовом масле, откуда извлекается серной кислотой, с которой образует растворимую в воде соль. В технике но применяется. Производные А. (получаемые но непосредственно из него самого, а из других веществ) дают жёлтые краски, применяемые для окраски кож. Производные А. применяются также как лекарства против малярии.
Лит.: Каррер 11., Курс органической химии, Москва, 1938.
АКРИДИН, мол. м. 179,22;
бледно-желтые кристаллы со специфич.
раздражающим запахом; т. пл. 111°С, т. кип.
345-346°С;7,4-10-30 Кл*м
(ССЦ), 6,5*10-30 Кл*м (бензол);Н0сгор. паров —
6,68 кДж/моль. Хорошо раств. в большинстве
орг. р-рителей, плохо - в воде (0,00018 моль/л
при 20°С). Р-ры флуоресцируют фиолетовым
светом, разб. р-ры солей - зеленым.
Легко возгоняется, мало летуч с
водяным паром.
Акридин-слабое основание (рКа 5,6
при 20 °С, в воде). Обладает ароматич.
св-вами. Обратимо димеризуется на свету.
Легко восстанавливается в акридан
(9,10-дигидроакридин) амальгамой Na,
Zn в НС1 и на никеле Ренея. Под
действием КМnО4 в щелочной среде и
при озонолизе в спиртеокисляется в
2,3-хинолиндикарбоновую к-ту, надбензойной
к-той-в N-оксид, способный, подобно
N-оксиду пиридина, к р-циям замещения.
При нагр. с S в запаянной трубке при 190°С
образуется 9-тиоакридон, при взаимод. с
сильными минер. к-тами-хорошо
кристаллизующиеся соли акридиния
(аналогичные пиридиниевым и хинолиниевым),
легко подвергающиеся нуклеоф. атаке в
положение 9. В р-ции электроф. замещения
акридин вступает с трудом и неоднозначно,
поэтому замещенные обычно получают из
акридона. При нитровании акридина
образуется смесь изомерных нитроакридинов
с преимущественным содержанием
2-нитроакридина. В р-ции с Вr2 в
СС14 образуется N-бромакридинийбромид,
в СН3СООН-2-бром- и 2,7-дибромакридин.
Вступает в р-цию Чичибабина с NaNH2, образуя
9-аминоакридин. Нек-рые реагенты (напр.,
KCN, фениллитий) акридин присоединяет,
подобно антрацену, в положения 9 и
10, но не вступает в диеновый синтез.
При взаимод. с метилфенилсульфоном в
гексаметаполе [(CH3)2N]3PO образует
9-метилакридин, с соед., содержащими
реакционноспособную метиленовую группу,
в присут. щелочных агентов-акридан с
заместителем в положении 9.
Акридин содержится в небольшом кол-ве в кам.-уг. смоле. Его получают из 2-анилинобензойной к-ты: 1) взаимод. с H2SO4 с послед.восстановлением и окислением образовавшегося акридона; 2) по р-ции.
Акридин-реагент для гравиметрич. определения О3. Его производные: красители (см. Акридиновые красители);, лек. ср-ва, напр. акрихин; флуоресцентные индикаторы, напр. люцигенин.