Акридиновые красители

Акридиновые красители, производные акридина, содержащие различные ауксохромные группы (OH, NH2, SH и др.). А. к. получают конденсацией ароматических м-диаминов с альдегидами с последующей циклизацией и окислением. А. к. — основные красители. Наибольшее техническое значение имеют: основной жёлтый К, основной жёлтый Н, акридиновый оранжевый HO, применяемые в ситцепечатании (по протраве и без неё), для крашения кожи, бумаги и дерева в жёлтые и коричневые тона. К А. к. относятся производные линейного хинакридона — пигменты с высокой светопрочностью, выпускаемые в США.

АКРИДИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ — органические красящие вещества из числа производных акриди­на. При производстве А. к. никогда не приме­няется сам акридин, а пользуются конденсацией альдегидов с мето-диаминами или с замещёнными в пара-положениимоноамипами. А. к. являются ос­новными и применяются для окрашивания шёлка, хлопка и кожи в жёлтые и оранжевые цвета. Наи­более употребительны: акридиновый жёлтый Ж, акридиновый оранжевый НО, бензофлавин и фос-фин. Многие А. к. применяют в медицине в качестве антисептиков при лечении ран, полости рта, для внутривенных вливаний, при лечении малярии и т.д. Важнейшие из этих препаратов: трипафлавин (де­зинфекция, борьба с трипанозомами, стрептокок­ками, гонококками и т. п.), риванол (антисептик) и особенно акрихин.

Лит.: Коган И. М., Химия красителей (синтетиче­ских), М., 1938.

АКРИДИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, производные акридина и 9-фенилакридина. Имеют желтый, оранжевый и коричневый цвета. Из-за низкойсветостойкости для крашения шерсти, шелка, бумаги, дерева, кожи применяются ограниченно. Их получают по схеме: 

Практич. значение имеют гл. обр. основной желтый К (R = = Н) и основной желтый О (R = CH3).

К акридиновым красителям относятся также хинакридоновые пигменты - дикетопроизводные хинолинакридинов, или хинакридинов. Осн. из них-линейный транс-хинакридон (5,12-дигидрохинолино[2,3-b]акридин-7,12-дион) красного цвета. Важнейшие методы его получения:

1. Конденсация диэфира янтарной к-ты, взаимод. продукта р-ции с анилином, циклизация образовавшегося диэфира 2,5-дианилино-3,6-дигидротерефталевой к-ты при 250°С и окисление дигидрохинакридона: 

2. Нагревание 2,5-дихлортерефталевой к-ты с избытком анилина с послед. циклизацией образовавшейся 2,5-дианилинотерефталевой к-ты при нагревании в присут. конденсирующих агентов, напр. расплавленной смеси А1С13 и NaCl или А1С13 в трихлорбензоле: 

В обоих случаях образуется нестабильная кристаллич. модификация.

Практич. значение имеют пигменты фиолетовый хинакридоновый (-модификация) и розовый хинакридоновый (-модификация), получаемые размолом -модификации с NaCl и орг. р-рителями-соотв. с о-дихлорбензолом и ДМФА.

Большое число др. транс-хинакридонов содержат заместители (напр., СН3, Cl, CF3) в ароматич. ядрах. Они окрашены в цвета от оранжевого до пурпурного; высокоустойчивы к действию света, реагентов, нагреванию до 165 °С; не раств. в орг. р-рителях и не мигрируют в окрашенных материалах.

Хинакридоновые пигменты применяют для приготовления эмалей горячей сушки (окраска автомобилей), полиграфич. красок, для крашения поливинилхлорида и др. пластмасс, синтетич. волокон и печатания тканей.